(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-fluorotetrahydrofuran-3-ol | 1172578-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-fluorotetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,2'-difluoro-2'-deoxyadenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-fluorooxolan-3-ol
• CAS: 1172578-45-8
• 化学式: C₃₁H₂₉F₂N₅O₅
• 分子量: 589.599
• InChiKey: ABLVDXCQEFSMPW-HIJQLYNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-fluorotetrahydrofuran-3-ol 在 2-二甲氨基吡啶 、 Ν,Ν-diisopropylamine tetrazonide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-succinyl-2,2'-difluoro-2'-deoxy adenosine triethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2'-氟-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-fluorotetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种无需保护基团即可将 2,6-二氨基嘌呤和 2-氨基腺嘌呤缀合物引入寡核苷酸的化学方法

  摘要：

  我们报告了一种简单的合成后策略，用于使用 2-氟-6-氨基腺苷合成含有 2,6-二氨基嘌呤核苷酸和 2-氨基腺嘌呤缀合物的寡核苷酸。该策略允许引入 2,6-二氨基嘌呤和其他含 2-氨基的配体。强电负性的 2-氟使 6-NH 2失活，无需在腺嘌呤上使用任何保护基团，并且氟的简单芳族亲核取代使得与 NH 3水溶液或 R-NH 2在 2 位反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01848

文献信息

• NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110130440A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  One aspect of the present invention relates to modified nucleosides and oligonucleotides comprising such modified nucleosides. Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in call, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明的一个方面涉及改性核苷和包含这种改性核苷的寡核苷酸。本发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括：（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；以及（b）维持从步骤（a）开始的细胞足够长的时间，以获得目标基因的mRNA降解。
• CHEMICALLY MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND USES THEREOF
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110065774A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  This invention relates generally to chemically oligonucleotides (e.g., modified oligonucleotides) useful for augmenting activity of a target gene.
• CHEMICALLY MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SMALL MOLECULES FOR USE IN REDUCING MICRO RNA ACTIVITY LEVELS AND USES THEREOF
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110257244A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  This invention relates generally to chemically modified oligonucleotides useful for modulating activity of microRNAs and pre-microRNAs. More particularly, the invention relates to single stranded chemically modified oligonucleotides for inhibiting microRNA and pre-microRNA activity and to methods of making and using the modified oligonucleotides.
• [EN] MIR-122 AGONIST<br/>[FR] AGONISTE DE MIR-22
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009091982A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  This invention relates generally to chemically modified oligonuceotides useful for augmenting activity of microRNAs and pre-microRNAs. E.g., the invention relates to single stranded chemically modified oligonuceotides for augmenting microRNA and pre-microRNA expression and to methods of making and using the modified oligonucleotides.
• [EN] CHEMICALLY MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SMALL MOLECULES FOR USE IN REDUCING MICRO RNA ACTIVITY LEVELS AND USES THEREOF<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS CHIMIQUEMENT ET PETITES MOLÉCULES À UTILISER DANS LA RÉDUCTION DES TAUX D'ACTIVITÉ DE MICROARN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009091972A2

  公开（公告）日：2009-07-23

  This invention relates generally to chemically modified oligonuceotides useful for modulating activity of microRNAs and pre-microRNAs. More particularly, the invention relates to single stranded chemically modified oligonuceotides for inhibiting microRNA and pre-microRNA activity and to methods of making and using the modified oligonucleotides.