2-benzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-glucitol | 945394-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-glucitol
• CAS: 945394-91-2
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₈
• 分子量: 485.534
• InChiKey: BGCVBNDCTLIEAN-AQKHVRLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-glucitol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-benzoyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-benzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070