2-ethyl-3-O-acyl-17-hydroxy-17-cyano-estra-1,3,5(10)-triene | 1012043-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-O-acyl-17-hydroxy-17-cyano-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17S)-17-cyano-2-ethyl-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1012043-61-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: FRMUTQAKXKQKMV-MNLHAWAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-O-acyl-17-hydroxy-17-cyano-estra-1,3,5(10)-triene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-ethyl-3-O-acyl-17-cyano-estra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  C-17氰基取代的雌三烯作为抗癌剂的结构活性关系。

  摘要：

  讨论了17-氰基2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯作为抗癌剂的合成，SAR和临床前评价。2-甲氧基17β-氰基甲基estra-1,3,5（10）-三烯-3-醇（14），但没有相关的2-乙基衍生物7和相关的3-O-氨基磺酸盐8和15显示出有效的抗增殖作用（分别针对MCF-7 GI 50 300、60和70 nM）对人癌细胞的抗癌作用。对SAR的研究表明，连接C-17的空间不受阻碍的氢键受体很可能是增强活性的关键。化合物8显示出显着的体外抗血管生成活性，并证实了其充当微管破坏剂的能力。还观察到氨基磺酸酯衍生物对甾族硫酸酯酶和碳酸酐酶II（hCAII）的抑制活性，并通过蛋白质晶体学研究了15与hCAII之间的相互作用。在体内证实了这些多机制抗癌药的潜力，在无胸腺裸鼠MDA-MB-231人乳腺癌异种移植模型中观察到有前景的14和15活性。

  DOI：

  10.1021/jm701319c
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-O-acyl-estrone 、 氰化钾 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以87%的产率得到2-ethyl-3-O-acyl-17-hydroxy-17-cyano-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  C-17氰基取代的雌三烯作为抗癌剂的结构活性关系。

  摘要：

  讨论了17-氰基2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯作为抗癌剂的合成，SAR和临床前评价。2-甲氧基17β-氰基甲基estra-1,3,5（10）-三烯-3-醇（14），但没有相关的2-乙基衍生物7和相关的3-O-氨基磺酸盐8和15显示出有效的抗增殖作用（分别针对MCF-7 GI 50 300、60和70 nM）对人癌细胞的抗癌作用。对SAR的研究表明，连接C-17的空间不受阻碍的氢键受体很可能是增强活性的关键。化合物8显示出显着的体外抗血管生成活性，并证实了其充当微管破坏剂的能力。还观察到氨基磺酸酯衍生物对甾族硫酸酯酶和碳酸酐酶II（hCAII）的抑制活性，并通过蛋白质晶体学研究了15与hCAII之间的相互作用。在体内证实了这些多机制抗癌药的潜力，在无胸腺裸鼠MDA-MB-231人乳腺癌异种移植模型中观察到有前景的14和15活性。

  DOI：

  10.1021/jm701319c