2-(acetyloxy)-3-methylbutanenitrile | 126567-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetyloxy)-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: (R)-O-acetyl-2-hydroxy-3-methylbutanenitrile；(R)-2-acetyloxy-3-methylbutanenitrile；[(1R)-1-cyano-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 126567-39-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: OGXVTSXSSPXBMW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(acetyloxy)-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• One-Pot Synthesis of Optically Active Cyanohydrin Acetates from Aldehydes via Quinidine-Catalyzed Transhydrocyanation Coupled with Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution in Organic Solvent
  作者：Minoru Inagaki、Akihiko Hatanaka、Mitsuo Mimura、Jun Hiratake、Takaaki Nishioka、Jun’ichi Oda

  DOI：10.1246/bcsj.65.111

  日期：1992.1

  transhydrocyanation allows for in situ racemization of the unreacted cyanohydrins and concurrent kinetic resolution by lipase enabled the preparation of (S)-3b–d with 40–82% e.e. in more than 50% yield. Polymer-supported cinchona alkaloid was also used as a catalyst for this one-pot reaction and showed the comparable chemical and optical yield to that for the soluble monomeric alkaloid. The insoluble polymer and lipase

  开发了一种新的一锅合成方法来制备旋光氰醇乙酸酯。通过奎尼丁催化的氢氰化反应从醛和丙酮氰醇中生成外消旋氰醇，然后使用乙酸异丙烯酯作为酰化剂，通过脂肪酶以立体选择性方式将所得氰醇 2a-j 乙酰化。多种醛 1a-j 成功地转化为相应的氰醇乙酸酯 3a-j，其 ee 为 47-95%，而没有分离不稳定的氰醇 2。此外，碱催化转移氢氰化的可逆性质允许未反应的氰醇原位外消旋化脂肪酶同时进行动力学拆分使 (S)-3b-d 能够以 50% 以上的产率制备 40-82% ee 的 (S)-3b-d。聚合物负载的金鸡纳生物碱也被用作这种一锅反应的催化剂，并显示出与可溶性单体生物碱相当的化学和光学产率。不溶性聚合物和脂肪酶...
• Process for the cyanation of aldehydes
  申请人：NESMEY ANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS

  公开号：US20030199706A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A process for cyanating an aldehyde is provided. The process comprises reacting the aldehyde with: i) a cyanide source which does not comprise a Si—CN bond or a C—(C═O)—CN moiety; and ii) a substrate susceptible to nucleophilic attack not comprising a halogen leaving group; in the presence of a chiral catalyst. Preferably, the chiral catalyst is a chiral vanadium or titanium catalyst. The cyanide source is preferably an alkali metal cyanide and the substrate susceptible to nucleophilic attack not comprising a halogen leaving group is a carboxylic anhydride.

  提供一种氰化醛的方法。该方法包括将醛与：i) 不包括Si—CN键或C—(C═O)—CN基团的氰源反应；和ii) 一种易受亲核攻击的底物，不包括卤素离去基团；在手性催化剂的存在下反应。最好的手性催化剂是手性钒或钛催化剂。氰源最好是碱金属氰化物，易受亲核攻击的底物不包括卤素离去基团是羧酸酐。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of O-Acetylcyanohydrins from Potassium Cyanide, Acetic Anhydride, and Aldehydes, Promoted by Chiral Salen Complexes of Titanium(IV) and Vanadium(V)
  作者：Yuri N. Belokon、Paola Carta、Andrey V. Gutnov、Viktor Maleev、Margarita A. Moskalenko、Lidia V. Yashkina、Nicolai S. Ikonnikov、Nikolai V. Voskoboev、Viktor N. Khrustalev、Michael North

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3301::aid-hlca3301>3.0.co;2-2

  日期：2002.10

  The utility of the chiral [Ti(μ-O)(salen)]2 complexes (R)- and (S)-1 (H2salen was prepared from (R,R)- or (S,S)-cyclohexane-1,2-diamine and 3,5-di(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde) as catalysts for the asymmetric addition of KCN and Ac2O to aldehydes to produce O-acetylcyanohydrins was investigated. It was shown that the complexes were active at a substrate/catalyst ratio of 100 : 1 and produced the

  手性 [Ti(μ-O)(salen)]2 配合物 (R)- 和 (S)-1 (H2salen 由 (R,R)- 或 (S,S)-cyclohexane-1 制备,研究了 2-二胺和 3,5-二（叔丁基）-2-羟基苯甲醛）作为催化剂，将 KCN 和 Ac2O 不对称加成到醛中以生产 O-乙酰氰醇。结果表明，该配合物在底物/催化剂比率为 100:1 时具有活性，并在 -40° 时产生 ee 在 60-92% 范围内的 O-保护氰醇。其他配合物 [Ti2(AcO)2(μ-O)(salen)2] ((R)-4) 和 [Ti(CF3COO)2(salen)] ((R)-5) 由 (R) 制备)-1 用不同量的Ac2O 和(CF3CO)2O 处理，并在相同条件下测试它们的催化活性。发现(R)-4 的效率甚至高于(R)-1，而(R)-5 是无活性的。VIV和VV的相应Salen配合物的合成，[V(O)(salen)]
• Catalytic asymmetric synthesis of O-acetyl cyanohydrins from KCN, Ac2O and aldehydes
  作者：Yuri N. Belokon、Andrey V. Gutnov、Margarita A. Moskalenko、Lidia V. Yashkina、Denis E. Lesovoy、Nicolai S. Ikonnikov、Vladimir S. Larichev、Michael North

  DOI：10.1039/b110335k

  日期：2002.1.30

  to induce the asymmetric addition of potassium cyanide and acetic anhydride to aldehydes, giving enantiomerically enriched cyanohydrin esters with up to 92% enantiomeric excess using just 1 mol% of the catalyst. This is the first report of the asymmetric synthesis of cyanohydrin derivatives using a cyanide source which is non-volatile and inexpensive.

  已经发现（硅铝）钛催化剂可将氰化钾和乙酸酐不对称地加成到醛中，仅用1mol％的催化剂就可得到对映体富集的氰醇酯，其对映体过量高达92％。这是使用不挥发且廉价的氰化物源不对称合成氰醇衍生物的首次报道。