1-(ethoxycarbonyldiazomethyl)-2-phenylisopropyl alcohol | 85515-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyldiazomethyl)-2-phenylisopropyl alcohol
• CAS: 85515-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: VXOMTLZDCYKUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyldiazomethyl)-2-phenylisopropyl alcohol 、 二聚醋酸铑 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAO, KEISHIRO;CHIBA, MASATO;KIM, SANG-WON, SYNTHESIS, 1983, N 3, 197-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苯基丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-(ethoxycarbonyldiazomethyl)-2-phenylisopropyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-羟基酯与三氟化硼醚的反应：不稳定乙烯基阳离子的生成和重排。详细的实验和理论研究

  摘要：

  通过用 LDA 处理重氮乙酸乙酯，然后与一系列环酮反应来制备环状 2-重氮-3-羟基羧酸乙酯。在各种溶剂中用三氟化硼醚合物进一步处理这些 α-重氮-β-羟基酯，可得到一系列不寻常的产品。发现产品类型和比例很大程度上取决于环大小和所用溶剂。该反应通过重氮羟基酯的醇官能团与 BF3 醚合物的路易斯酸络合进行，然后重氮部分的相邻基团参与生成亚环烷基重氮盐。氮的损失会产生高反应性、不稳定的线性乙烯基阳离子。通过 1,2-亚甲基位移的扩环导致形成更稳定的弯曲环烯基乙烯基阳离子。随后的 1, 2-亚甲基位移导致环收缩，最终形成稳定的烯丙基阳离子。该阳离子要么被溶剂捕获，要么与相邻的离子发生环化...

  DOI：

  10.1021/ja950971s