(S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine | 50640-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine
• 英文别名: l-N-α-Methyl-p-methoxybenzyl-N,N-dimethylamin；(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 50640-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LQDVXFWVAVGJMG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Micellar catalysis of ester hydrolysis. Influence of chirality and head group structure in simple surfactants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00922a015

文献信息

• A general, simple catalyst for enantiospecific cross couplings of benzylic ammonium triflates and boronic acids: no phosphine ligand required
  作者：Danielle M. Shacklady-McAtee、Kelsey M. Roberts、Corey H. Basch、Ye-Geun Song、Mary P. Watson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.039

  日期：2014.7

  enantiospecific cross coupling of benzylic ammonium triflates with boronic acids are reported. This method relies on the use of Ni(cod)2 without ancillary phosphine or N-heterocyclic carbene ligands as catalyst. These conditions enable the coupling of new classes of boronic acids and benzylic ammonium triflates. In particular, both heteroaromatic and vinyl boronic acids are well tolerated as coupling partners

  高度改进的条件用于苄基三氟甲磺酸铵与硼酸的对映特异性交叉偶联。这种方法依赖于使用 Ni(cod) 2而没有辅助膦或N-杂环卡宾配体作为催化剂。这些条件使新类别的硼酸和苄基三氟甲磺酸铵偶联成为可能。特别是，杂芳族酸和乙烯基硼酸作为偶联伙伴都具有良好的耐受性。此外，这些条件允许使用在苄基立体中心具有多种取代基的三氟甲磺酸铵。此外，苄基三氟甲磺酸铵不需要萘基取代；具有简单芳族取代基的三氟甲磺酸铵也会发生这种偶联。观察到良好到高产率和立体化学保真度水平。这种新的催化剂体系极大地扩展了这些胺衍生底物的对映体特异性交叉偶联在制备高度对映体富集的产品中的应用。
• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。
• Chirality sensing of choline derivatives by a triple anion helicate cage through induced circular dichroism
  作者：Wei Zuo、Zhe Huang、Yanxia Zhao、Wenhua Xu、Zhihua Liu、Xiao-Juan Yang、Chuandong Jia、Biao Wu

  DOI：10.1039/c8cc03883j

  日期：——

  Chirality sensing of choline derivatives is achieved by a self-assembled, racemic triple anion helicate cage which exhibits induced circular dichroism (ICD) upon encapsulation of a chiral guest. The host–guest interactions were illustrated by NMR, crystal structure, CD and DFT calculations. The absolute configurations and ee values were determined by ICD.

  胆碱衍生物的手性感测是通过自组装的外消旋三元阴离子螺旋笼实现的，该笼在包封手性客体时表现出诱导的圆二色性（ICD）。主-客体相互作用通过NMR，晶体结构，CD和DFT计算得以说明。绝对配置和ee值由ICD确定。
• Enantioselective Molecular Recognition in a Flexible Self-Folding Cavitand
  作者：Rubén Álvarez-Yebra、Ricard López-Coll、Pere Galán-Masferrer、Agustí Lledó

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00463

  日期：2023.5.12

  We report a chiral deep cavitand receptor based on calix[5]arene stabilized by a cooperative network of hydrogen bonds and having a highly flexible structure. The cavitand displays enantioselective molecular recognition with a series of chiral quaternary ammonium salts, providing unprecedented stability ratios between the corresponding diastereomeric host–guest complexes. Molecular dynamics simulations

  我们报告了一种基于杯 [5] 芳烃的手性深腔受体，该受体通过氢键协同网络稳定并具有高度灵活的结构。cavitand 显示出对一系列手性季铵盐的对映选择性分子识别，在相应的非对映体主客体复合物之间提供前所未有的稳定性比。分子动力学模拟证实了新宿主的更高灵活性以及与间苯二酚 [4] 芳烃衍生的自折叠腔体有关的优异诱导拟合行为的出现。
• OLLIS, W. D.;REY, M.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1009-1027
  作者：OLLIS, W. D.、REY, M.、SUTHERLAND, I. O.

  DOI：——

  日期：——