10-dibromomethylen-anthrone | 871895-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 10-dibromomethylen-anthrone
• 英文别名: 10-(dibromomethylene)-9-anthrone；10-Oxo-9-dibrommethylen-9.10-dihydro-anthracen；10-Dibrommethylen-anthron
• CAS: 871895-66-8
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O
• 分子量: 364.036
• InChiKey: VBWLXPQNEULXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-dibromomethylen-anthrone 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二噻吩基甲基鎓型花青染料与 σ 键合二聚体或可分离中性自由基的可见-近红外-电致变色互变

  摘要：

  日本化学会会刊，印刷前。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230169
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 10-dibromomethylen-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of a Highly Congested Tri(9-anthryl)methyl Radical
  作者：Tomohiko Nishiuchi、Seito Aibara、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/anie.201811314

  日期：2018.12.10

  The synthesis of persistent, neutral organic radicals is challenging because of their inherent reactivities. Herein, we report the synthesis and characterization of a highly congested mesityl‐substituted tri(9‐anthryl)methyl (TAntM) radical (1). The scaffold was successfully synthesized by circumventing the steric hindrance imposed by the bulky groups surrounding the central methyl carbon atom. The

  持久的中性有机自由基的合成因其固有的反应活性而具有挑战性。在本文中，我们报道了高度拥挤的异戊基取代的三（9-蒽基）甲基（TAntM）自由基（1）的合成和表征。通过绕过中心甲基碳原子周围的庞大基团施加的空间位阻，成功地合成了支架。自由基具有三重螺旋桨结构，未成对的电子主要位于中心碳原子上。由于其拥挤的结构，1非常稳定，这有利于在环境条件下进行处理。评估TAntM的动态行为支架表明稳定性是由于庞大的蒽基单元和异丁基取代基所致。由于其高持久性，宽范围吸收和良好的可逆氧化还原特性，1在有机器件中具有广阔的应用前景。
• Geometrical and Electronic Structure of Cation Radical Species of Tetraarylanthraquinodimethane: An Intermediate for Unique Electrochromic Behavior
  作者：Yusuke Ishigaki、Reina Fukagawa、Kazuma Sugawara、Takashi Harimoto、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/asia.202200914

  日期：2022.11.16

  The twisted cation radical is the stable intermediate upon redox interconversion between the folded tetraarylanthraquinodimethane and the twisted dication with an anthracene core attached with two diarylmethylium units. By introducing electronic unsymmetry, the long-lived cation radical can be involved in the electrochromism, which appears only in the reduction step. This tricolor electrochromicity

  扭曲的阳离子自由基是折叠的四芳基蒽醌二甲烷和带有连接两个二芳基甲基单元的蒽核的扭曲双阳离子之间氧化还原相互转化的稳定中间体。通过引入电子不对称性，长寿命的阳离子自由基可以参与仅在还原步骤中出现的电致变色。这种三色电致变色显示了颜色变化的滞后模式。
• Synthesis and structure elucidation of triarylmethyl radicals with anthryl substitution
  作者：Peng Wang、Jinlian Hu、Zhuofan Xu、Zhaofangzhou Pu、Sota Sato、Xiaotao Zhang、Wenping Hu、Zhe Sun

  DOI：10.1039/d2cc06083c

  日期：——

  Two stable triarylmethyl radicals with one or two anthryl substitutions are synthesized in gram scale, and are isolated in the crystalline state. Detailed structural elucidation with X-ray crystallographic analysis and DFT calculations revealed that the twisted structure is more energetically favorable than the folded structure, and consequently, the spin density is mainly localized at the methyl carbon

  具有一个或两个蒽基取代的两个稳定的三芳基甲基自由基以克级合成，并以结晶状态分离。通过 X 射线晶体学分析和 DFT 计算进行的详细结构解析表明，扭曲结构比折叠结构在能量上更有利，因此，自旋密度主要集中在甲基碳上。自旋分布导致独特的物理性质，使它们成为有前途的开壳有机材料。
• Sterically Frustrated Aromatic Enes with Various Colors Originating from Multiple Folded and Twisted Conformations in Crystal Polymorphs**
  作者：Tomohiko Nishiuchi、Seito Aibara、Takuya Yamakado、Ryo Kimura、Shohei Saito、Hiroyasu Sato、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/chem.202200286

  日期：2022.5.16

  Crystal chameleons: Sterically frustrated aromatic enes (FAEs) composed of a 10-methyleneanthrone and two bulky aromatic rings contain a twisted C=C bond as well as a folded anthrone unit. Their solid-state energy landscapes show the presence of metastable intermediate crystals corresponding to conformations with different folds, twists and dihedral angles. Moreover, these FAE crystals have different

  水晶变色龙：由一个 10-亚甲基蒽酮和两个庞大的芳香环组成的空间受阻芳香烯 (FAE) 包含一个扭曲的 C=C 键以及一个折叠的蒽酮单元。它们的固态能量图显示存在对应于具有不同折叠、扭曲和二面角的构象的亚稳态中间晶体。此外，这些 FAE 晶体具有从黄色到深红色的不同吸收和发射颜色，这些颜色会随着研磨、压力和加热等外部刺激而变化。