α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetic acid | 204119-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetic acid
• 英文别名: (R)-α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetic acid；(R)-CFTA；(R)-CFTA-Cl；(2R)-2-cyano-2-fluoro-2-(4-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 204119-09-5
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: BHHPFCJVRMMJSZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过1H NMR光谱测定手性仲醇绝对构型的非常可靠的方法。

  摘要：

  令人惊奇的是，CFTA酯的稳定的平面上构象异构体使我们开发出一种新的且非常可靠的方法，用于分配具有最小结构差异的仲醇（例如手性二氢苯酚和α-单十二烷基苄醇）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0479489
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetic acid 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过1H NMR光谱测定手性仲醇绝对构型的非常可靠的方法。

  摘要：

  令人惊奇的是，CFTA酯的稳定的平面上构象异构体使我们开发出一种新的且非常可靠的方法，用于分配具有最小结构差异的仲醇（例如手性二氢苯酚和α-单十二烷基苄醇）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0479489

文献信息

• Efficient synthesis of a new, highly versatile chiral derivatizing agent, α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetic acid (CFTA)
  作者：Yoshio Takeuchi、Miyuki Konishi、Hitoshi Hori、Tamiko Takahashi、Yoshio Takeuchi、Tadashi Kometani、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1039/a707755f

  日期：——

  The new and versatile chiral derivatizing agent, α-cyano-α- fluoro-p-tolylacetic acid (CFTA), has been efficiently synthesized in optically pure form by Candida rugosa lipase-mediated kinetic resolution of racemic CFTA ethyl ester, the latter being readily prepared by fluorination of ethyl α-cyano-p-tolylacetate with FClO3.

  新型多功能手性衍生剂δ-氰基-δ-氟对甲苯乙酸（CFTA）是通过白色念珠菌脂肪酶介导的外消旋 CFTA 乙酯动力学解析法高效合成的光学纯品，后者很容易通过δ-氰基-对甲苯乙酸乙酯与 FClO3 的氟化反应制备。
• Confirmation by IR of the preferred conformations of CFTA esters in solution: a highly reliable criterion for the stereochemistry assignment of chiral alcohols
  作者：Kenji Omata、Kohsuke Kotani、Kuninobu Kabuto、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1039/b926793j

  日期：——

  Direct confirmation of the preferred conformation of diastereomeric esters derived from a chiral secondary alcohol and a chiral derivatizing agent in solution, which is crucial for reliable NMR-based assignment of absolute stereochemistry of the alcohol, has been attained for the first time by examination of IR spectra of the CFTA esters.

  通过检查红外光谱首次首次直接确认了衍生自溶液中的手性仲醇和手性衍生剂的非对映体酯的优选构象，这对于可靠地基于NMR的醇绝对立体化学分配至关重要CFTA酯的光谱。
• An efficient procedure for the resolution of α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetic acid (CFTA) via the diastereomeric N-carbobenzyloxy-cis-1-amino-2-indanol esters
  作者：Tomoya Fujiwara、Masaki Sasaki、Kenji Omata、Chizuko Kabuto、Kuninobu Kabuto、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.024

  日期：2004.2

  Development of a new, efficient resolution method of alpha-cyano-alpha-fluoro-p-tolylacetic acid (CFTA) 2a has been successfully achieved, which has been troublesome to obtain by conventional methods, in spite of its outstanding ability as an NMR chiral derivatizing agent. Fractional recrystallization of a mixture of the diastereomeric CFTA esters prepared from racemic CFTA chloride and (1R,2S)-N-carbobenzyloxy-cis-1-amino-2-indanol (-)-B afforded the less-soluble diastereomer, which was hydrolyzed to give (S)-2a. It has also been demonstrated that optically active N-acetyl-cis-1-amino-2-indanol is effective for the chromatographic resolution of alpha-arylacetic acids including ibuprofen and naproxen. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.