methyl 1-(dimethylaminomethyl)cyclohexaneacetate | 258264-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(dimethylaminomethyl)cyclohexaneacetate
• 英文别名: Methyl 2-{1-[(dimethylamino)methyl]cyclohexyl}acetate；methyl 2-[1-[(dimethylamino)methyl]cyclohexyl]acetate
• CAS: 258264-47-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• mdl: MFCD00101326
• 分子量: 213.32
• InChiKey: IWZAAAZHZDFWRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(dimethylaminomethyl)cyclohexaneacetate 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl 1-(trimethylammonium-methyl)cyclohexaneacetate iodide
  参考文献：
  名称：

  一种合成 1-(三甲基铵甲基) 环己烷乙酸碘化物的有效方法：加巴喷丁的三甲基碘化铵盐

  摘要：

  加巴喷丁类普瑞巴林和加巴喷丁在结构上与抑制性神经递质 γ-氨基丁酸 (GABA) 相关。这两种药物最初是作为抗惊厥药（抗癫痫药）引入的，现在已被批准并常用于治疗神经性疼痛。神经性疼痛的特征是对阿片类药物和非甾体抗炎药的镇痛作用有抵抗力。加巴喷丁类药物公认的作用机制是基于它们通过非特异性氨基酸转运蛋白转运到神经元中，在那里它们与电压门控 Ca 2+ 通道的 alpha 2 delta 亚基结合。1,2 还表明，存在于伤害感受神经元上并由辣椒素等激动剂打开的 TRPV1 通道 3-5 允许局部麻醉剂等有机小分子渗透。6 因此，有可能打开 TRPV1 通道可以提供一种将加巴喷丁类化合物输送到其细胞内作用部位的方法。这个概念可能构成比依赖氨基酸转运蛋白更有效的替代方案，它可以选择性地将加巴喷丁类化合物靶向伤害感受神经元。为了测试加巴喷丁类化合物是否通过 TRPV1 通道，可以使用加巴喷丁的带电类似物替代细胞外液中的所有

  DOI：

  10.1080/00304940903523991
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N,N'-dimethylgabapentin 在 乙酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 1-(dimethylaminomethyl)cyclohexaneacetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成 1-(三甲基铵甲基) 环己烷乙酸碘化物的有效方法：加巴喷丁的三甲基碘化铵盐

  摘要：

  加巴喷丁类普瑞巴林和加巴喷丁在结构上与抑制性神经递质 γ-氨基丁酸 (GABA) 相关。这两种药物最初是作为抗惊厥药（抗癫痫药）引入的，现在已被批准并常用于治疗神经性疼痛。神经性疼痛的特征是对阿片类药物和非甾体抗炎药的镇痛作用有抵抗力。加巴喷丁类药物公认的作用机制是基于它们通过非特异性氨基酸转运蛋白转运到神经元中，在那里它们与电压门控 Ca 2+ 通道的 alpha 2 delta 亚基结合。1,2 还表明，存在于伤害感受神经元上并由辣椒素等激动剂打开的 TRPV1 通道 3-5 允许局部麻醉剂等有机小分子渗透。6 因此，有可能打开 TRPV1 通道可以提供一种将加巴喷丁类化合物输送到其细胞内作用部位的方法。这个概念可能构成比依赖氨基酸转运蛋白更有效的替代方案，它可以选择性地将加巴喷丁类化合物靶向伤害感受神经元。为了测试加巴喷丁类化合物是否通过 TRPV1 通道，可以使用加巴喷丁的带电类似物替代细胞外液中的所有

  DOI：

  10.1080/00304940903523991

文献信息

• An Efficient Methodology for the Synthesis of 1-(Trimethylammoniummethyl)cyclohexaneacetic Acid Iodide: A Trimethylammonium Iodide Salt of Gabapentin
  作者：Morshed A. Chowdhury、Peter A. Smith、Edward E. Knaus

  DOI：10.1080/00304940903523991

  日期：2010.2.2

  ions in the extracellular fluid. For this reason, it was necessary to synthesize a quaternary salt of gabapentin 1. We now describe an efficient methodology for the synthesis of 1-(trimethylammoniummethyl)cyclohexaneacetic acid iodide (2) using a four-step reaction sequence free of time consuming chromatography in 81% overall isolated yield starting from gabapentin (see structures in Scheme 1).

  加巴喷丁类普瑞巴林和加巴喷丁在结构上与抑制性神经递质 γ-氨基丁酸 (GABA) 相关。这两种药物最初是作为抗惊厥药（抗癫痫药）引入的，现在已被批准并常用于治疗神经性疼痛。神经性疼痛的特征是对阿片类药物和非甾体抗炎药的镇痛作用有抵抗力。加巴喷丁类药物公认的作用机制是基于它们通过非特异性氨基酸转运蛋白转运到神经元中，在那里它们与电压门控 Ca 2+ 通道的 alpha 2 delta 亚基结合。1,2 还表明，存在于伤害感受神经元上并由辣椒素等激动剂打开的 TRPV1 通道 3-5 允许局部麻醉剂等有机小分子渗透。6 因此，有可能打开 TRPV1 通道可以提供一种将加巴喷丁类化合物输送到其细胞内作用部位的方法。这个概念可能构成比依赖氨基酸转运蛋白更有效的替代方案，它可以选择性地将加巴喷丁类化合物靶向伤害感受神经元。为了测试加巴喷丁类化合物是否通过 TRPV1 通道，可以使用加巴喷丁的带电类似物替代细胞外液中的所有