(1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one | 1141494-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,6R,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one；(1S,2R,5R,6R,7R,8R)-2-hydroxy-1,6,7-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1141494-39-4
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₆
• 分子量: 579.693
• InChiKey: NWZFGGCGYQDLPD-FREWJNBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-tetra(benzyloxy)-5-oxocasuarine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-6-acetyloxy-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 ambersep 900 OH 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Uniflorine A
  作者：Camilla Parmeggiani、Daniele Martella、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/np900435d

  日期：2009.11.30

  Total synthesis of (-)-uniflorine A (3) has been accomplished in nine steps and 11% overall yield from carbohydrate-based nitrone 5. The key steps of the synthetic strategy were a high regio- and complete stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of alkene 6 with nitrone 5, a Tamao-Fleming reaction for replacing the silicon substituent with a hydroxy group with retention of configuration, and a Mitsunobu reaction to establish the correct configuration of the target molecule at C-6.