4,7-dichloro-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazine | 81415-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,7-dichloro-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazine
• CAS: 81415-92-1
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO
• 分子量: 230.094
• InChiKey: RARQRGINHLWTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloro-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 7-chloro-2,2-dimethyl-3-pyridin-2-ylsulfanyl-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,3-benzoxazines. III. Reaction of imidoyl chlorides of 1,3-benzoxazines with 2-hydroxy- or 2-mercaptopyridine N-oxides: A novel S-N bond formation via electrocyclic rearrangement.

  摘要：

  描述了一种通过3,3-信号迁移重排形成S-N键的新方法，该反应涉及1,3-苯并噁嗪的亚氨基氯化物（1）与2-巯基吡啶N-氧化物（8）的反应。用2-羟基吡啶N-氧化物（2）处理亚氨基氯化物（1a-f）得到了相应的吡啶酮衍生物（3a-f）。当用2-巯基吡啶N-氧化物（8）替代2时，得到了硫吡啶酮（7）或N-氧化物（9），这两种化合物通过在适当溶剂中加热进行电环重排转化为3-(2-吡啶基硫)-4-氧-2,3-二氢-1,3-苯并噁嗪（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3529

文献信息

• Studies on 1,3-benzoxazines. VII. Formation of diphenylpyrimidines by the reaction of 4-chloro-2H-1,3-benzoxazines with ethyl 3-aminobutyrate.
  作者：RYUJI TACHIKAWA、KAZUYUKI WACHI、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.30.564

  日期：——

  A new reaction mode for the formation of pyrimidine derivatives by the reaction of 4-chloro-2H-1, 3-benzoxazines (1a-f) with ethyl 3-aminobutyrate is described. Treatment of chlorobenzoxazines (1a-f) with ethyl 3-aminobutyrate (2) gave pyrimidine derivatives (4a-f) possessing an o-hydroxyphenyl substituent. When 4-chloro-2-methyl-2-methoxycarbonylmethyl-2H-1, 3-benzoxazine (1g) was treated with 2, a pyrimidinone derivative (7) was isolated. A possible mechanism for the formation of these reaction products is discussed.

  描述了一种新反应模式，通过4-氯-2H-1,3-苯并噁嗪（1a-f）与乙基3-氨基丁酸酯的反应形成嘧啶衍生物。将氯苯并噁嗪（1a-f）与乙基3-氨基丁酸酯（2）处理，得到具有o-羟基苯基取代基的嘧啶衍生物（4a-f）。当4-氯-2-甲基-2-甲氧基羧基甲基-2H-1,3-苯并噁嗪（1g）与2反应时，分离出一种嘧啶酮衍生物（7）。讨论了这些反应产物形成的可能机制。
• TACHIKAWA, RYUJI;WACHI, KAZUYUKI;SATO, SADAO;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3529-3535
  作者：TACHIKAWA, RYUJI、WACHI, KAZUYUKI、SATO, SADAO、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• TACHIKAWA, RYUJI;WACHI, KAZUYUKI;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 564-568
  作者：TACHIKAWA, RYUJI、WACHI, KAZUYUKI、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——