methyltrimethoxyphosphonium triflate | 64294-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyltrimethoxyphosphonium triflate
• 英文别名: Methyl-diethyl-phosphinit
• CAS: 64294-66-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₄H₁₂O₃P
• 分子量: 288.182
• InChiKey: LANDWJCEQGWGBN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyltrimethoxyphosphonium triflate 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到甲基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  水决定了产物：意外的布朗斯台德酸催化P（III）酯的PO-R裂解，选择性地产生P（O）-H和P（O）-R化合物

  摘要：

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01254k
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyltrimethoxyphosphonium triflate
  参考文献：
  名称：

  水决定了产物：意外的布朗斯台德酸催化P（III）酯的PO-R裂解，选择性地产生P（O）-H和P（O）-R化合物

  摘要：

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01254k

文献信息

• Alkoxyphosphonium salts. 3. Kinetics and thermodynamics in alkylation by alkoxyphosphonium salts
  作者：Edward S. Lewis、Karla S. Colle

  DOI：10.1021/jo00335a009

  日期：1981.10
• Alkoxyphosphonium salts. 4. Kinetics and mechanisms of Arbuzov reactions
  作者：Edward S. Lewis、Donald Hamp

  DOI：10.1021/jo00160a017

  日期：1983.6
• Methoxyphosphonium ions; intermediates in the Arbuzov reaction
  作者：Karla S. Colle、Edward S. Lewis

  DOI：10.1021/jo00398a010

  日期：1978.2