[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 9-oxooctadec-10-ynoate | 1632125-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 9-oxooctadec-10-ynoate
• CAS: 1632125-16-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: POLHPDHOLFCREJ-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 9-oxooctadec-10-ynoate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以86%的产率得到[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (10E,12E)-9-oxooctadeca-10,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Anti-Melanogenic Glycerol Fatty Acid Ester Isolated from the Tuber-Barks of Colocasia antiquorum var. esculenta

  摘要：

  (2S)-1-O-9-氧代-(10E,12E)-十八碳二烯酰基甘油，一种天然的抗黑色素生成单甘油酯，首次被成功合成。本文采用的手性池路线不仅验证了其绝对构型，还展示了通往(E,E)-双烯酮酸的首个合成路径，这一化合物具有重要的生物意义。文中还探讨了文献中由于H-1 NMR光谱数据分析错误对(E,E)-双烯基团造成的混淆。同时，我们首次提出了明确支持(12E)构型的证据。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340078
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 乙基溴化镁 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 9-oxooctadec-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Anti-Melanogenic Glycerol Fatty Acid Ester Isolated from the Tuber-Barks of Colocasia antiquorum var. esculenta

  摘要：

  (2S)-1-O-9-氧代-(10E,12E)-十八碳二烯酰基甘油，一种天然的抗黑色素生成单甘油酯，首次被成功合成。本文采用的手性池路线不仅验证了其绝对构型，还展示了通往(E,E)-双烯酮酸的首个合成路径，这一化合物具有重要的生物意义。文中还探讨了文献中由于H-1 NMR光谱数据分析错误对(E,E)-双烯基团造成的混淆。同时，我们首次提出了明确支持(12E)构型的证据。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340078