2-Iodo-1-(phenylsulfonyl)pyrrole | 247922-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Iodo-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 2-iodo-N-phenylsulfonylpyrrole；2-Iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole；1-(benzenesulfonyl)-2-iodopyrrole
• CAS: 247922-33-4
• 化学式: C₁₀H₈INO₂S
• 分子量: 333.15
• InChiKey: OZAPOLRPZWIPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2-Iodo-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 二苯基膦基二茂铁 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-(苯磺酰)-2-吡咯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper(I) cyanide

  摘要：

  使用铜(I)氰化物作为氰基源，在钯催化下对芳基和杂芳基碘化物或溴化物进行氰化反应，获得了相应的高产率的芳基和杂芳基氰化物。

  DOI：

  10.1039/a903345i
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 异丙基氯化镁 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以76%的产率得到2-Iodo-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂和催化胺的镁化作用。在N-苯基磺酰基吡咯的功能化中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文] N-苯基磺酰基吡咯1通过用异丙基氯化镁和催化二异丙胺处理而被镁化。与各种亲电试剂反应，包括钯催化的芳基和杂芳基交叉偶联，可以中等至良好的产率提供2-取代的苯磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol036288p

文献信息

• Magnesiation of N-Heterocycles Using i-PrMgCl · LiCl and Catalytic Diisopropylamine
  作者：W. Nxumalo、A. Dinsmore

  DOI：10.1080/00397911.2015.1090607

  日期：2015.11.2

  The direct magnesiation of various N-heterocyclic compounds with i-PrMgClLiCl and catalytic diisopropylamine allows for preparation of 2-substituted pyrroles, imidazole, indoles, and benzimidazoles, in moderate to good yields. The magnesiated substrates canreadily undergo a Kumada-type coupling with iodo-aryls in the presence of catalytic Pd(PPh3)(4).