1-(butenyl)-3-(pyridine-3-carbonyl)pyrrolidin-2-one | 1308392-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(butenyl)-3-(pyridine-3-carbonyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(but-1-enyl)-3-nicotinoylpyrrolidin-2-one；1-(But-1-enyl)-3-nicotinoyl-pyrrolidin-2-one；1-but-1-enyl-3-(pyridine-3-carbonyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1308392-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QYFCQSYECMEZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(butenyl)-3-(pyridine-3-carbonyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 85.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种尼古丁的合成方法

  摘要：

  本发明属于尼古丁合成技术领域，具体涉及一种尼古丁的合成方法。本发明公开了一种尼古丁的合成方法，包括以下步骤：S1：1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮合成，以N,N‑二甲基甲酰胺溶液载体将1‑(1‑丁烯基)‑吡咯烷酮与尼古丁乙酯在NaH催化的情况下反应得到1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮；其化学式为S2：3‑环戊烯氨基‑吡啶合成，将S1得到的1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮在一定的条件下进行浓缩得到3‑环戊烯氨基‑吡啶；其化学式为S3：尼古丁前体合成，将S2得到的3‑环戊烯氨基‑吡啶Pd/C催化剂的作用下冲入氢气，得到尼古丁前体；其化学式为S4：尼古丁合成，将S3得到的尼古丁前体在甲醛和甲酸的作用下得到尼古丁；其化学式为

  公开号：

  CN113087697A
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 、 1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-(butenyl)-3-(pyridine-3-carbonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种尼古丁的合成方法

  摘要：

  本发明属于尼古丁合成技术领域，具体涉及一种尼古丁的合成方法。本发明公开了一种尼古丁的合成方法，包括以下步骤：S1：1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮合成，以N,N‑二甲基甲酰胺溶液载体将1‑(1‑丁烯基)‑吡咯烷酮与尼古丁乙酯在NaH催化的情况下反应得到1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮；其化学式为S2：3‑环戊烯氨基‑吡啶合成，将S1得到的1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮在一定的条件下进行浓缩得到3‑环戊烯氨基‑吡啶；其化学式为S3：尼古丁前体合成，将S2得到的3‑环戊烯氨基‑吡啶Pd/C催化剂的作用下冲入氢气，得到尼古丁前体；其化学式为S4：尼古丁合成，将S3得到的尼古丁前体在甲醛和甲酸的作用下得到尼古丁；其化学式为

  公开号：

  CN113087697A

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120209006A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  A process for (R,S)-nicotine is described. Condensation of 1-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one with nicotinic acid ester gave 1-(but-1-enyl)-3-nicotinoylpyrrolidin-2-one which on treatment with an acid and a base gave myosmine. Myosmine was converted to (R,S)-nicotine by reduction followed by N-methylation.

  一种制备(R,S)-尼古丁的工艺被描述。将1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮与烟酸酯缩合，得到1-(丁-1-烯基)-3-烟酰基吡咯烷-2-酮，经过酸和碱处理后得到肌烟碱。通过还原和N-甲基化将肌烟碱转化为(R,S)-尼古丁。
• (R,S-)尼古丁的合成方法
  申请人：山东金城柯瑞化学有限公司

  公开号：CN112745294B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种(R,S‑)尼古丁的合成方法。包括以下步骤：(1)以烟酸甲酯和N‑丁烯基吡咯烷酮为原料通过缩合反应制备N‑丁烯基‑3‑苯甲酰基‑1‑吡咯烷酮；(2)反应结束后，进行水解反应，冷却，调节pH为碱性，萃取，分出有机相，浓缩，蒸馏得到烯胺中间体；(3)烯胺中间体在200‑400nm波长的光照下，以金属氧化物或配合物作为还原催化剂进行还原反应，得到目标产物(R,S‑)尼古丁。该方法创新性的提出使用金属催化剂，使反应在特定波长的光照引发下制备(R,S‑)尼古丁，方法操作简便，收率高，成本低廉，适合工业化大规模生产。
• Process for the preparation of (R,S)-nicotine
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US08367837B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  A process for (R,S)-nicotine is described. Condensation of 1-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one with nicotinic acid ester gave 1-(but-1-enyl)-3-nicotinoylpyrrolidin-2-one which on treatment with an acid and a base gave myosmine. Myosmine was converted to (R,S)-nicotine by reduction followed by N-methylation.

  描述了一种制备(R,S)-尼古丁的过程。将1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮与烟酸酯缩合，得到1-(丁-1-烯基)-3-烟酰基吡咯烷-2-酮，经酸和碱处理后得到肌烟碱。将肌烟碱经还原和N-甲基化反应转化为(R,S)-尼古丁。
• Process for the preparation of (R, S)-nicotine
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US08378110B1

  公开（公告）日：2013-02-19

  A process for (R,S)-nicotine is described. Condensation of 1-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one with nicotinic acid ester gave 1-(but-1-enyl)-3-nicotinoylpyrrolidin-2-one which on treatment with an acid and a base gave myosmine. Myosmine was converted to (R,S)-nicotine by reduction followed by N-methylation.

  本文描述了一种制备(R,S)-尼古丁的过程。将1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮与烟酸酯缩合，得到1-(丁-1-烯基)-3-烟酰基吡咯烷-2-酮，经过酸和碱的处理后，生成肌烟碱。将肌烟碱还原后进行N-甲基化，即可制得(R,S)-尼古丁。
• A Process for the Preparation of (R,S)-Nicotine
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：EP2487172B1

  公开（公告）日：2014-05-14