sodium 4-nitrobenzenesulfinate | 15959-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-nitrobenzenesulfinate
• 英文别名: sodium p-nitrobenzenesulfinate；sodium 4-nitrophenylsulfinate；Sodium;1-nitro-4-sulfinatobenzene
• CAS: 15959-31-6
• 化学式: C₆H₄NO₄S*Na
• 分子量: 209.158
• InChiKey: WPIWZXITNQECRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-nitrobenzenesulfinate 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(4-Nitrophenyl)sulfonylsulfanylethyl 2,2-dimethyl-4-morpholin-4-ylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL CONTROL
  [FR] CONTRÔLE CHIRAL

  摘要：

  公开号：

  WO2014012081A3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 sodium 4-nitrobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(芳基磺酰基)嘧啶的亲核 CS 键裂解轻松获得芳基亚磺酸钠

  摘要：

  描述了通过三步序列获得纯净形式的芳基亚磺酸钠的途径，包括4,5,6-三甲基嘧啶-2(1H)-硫酮与芳基碘化物的 Cu 催化 C S 交叉偶联，然后氧化以产生相应的嘧啶基砜，通过使用 NaOMe的亲核 C S 裂解和研磨分离和纯化，将其转化为所需的亚磺酸钠。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154556

文献信息

• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

  提出了一种用于合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚的碘催化多功能绿色方法。在微波条件下，使用过氧化氢作为氧化剂在 PEG400 中，各种吲哚可以与烷基或芳基亚磺酸钠反应。这种简单的方法能够在无金属条件下快速合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚，收率良好至极好。该协议的显着特点包括环境友好、无味、反应时间短、操作简便、反应条件温和、官能团耐受性好。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• Visible-Light-Mediated Difunctionalization of Alkynes: Synthesis of β-Substituted Vinylsulfones Using <i>O</i>- and <i>S</i>-Centered Nucleophiles
  作者：Ashish Kumar Sahoo、Anjali Dahiya、Bubul Das、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01350

  日期：2021.9.3

  An inimitable illustration of a green-light-induced, regioselective difunctionalization of terminal alkynes has been disclosed using sodium arylsulfinates and carboxylic acids in the presence of eosin Y as the photocatalyst. The present methodology is further demonstrated by employing NH4SCN as an S-centered nucleophile instead of carboxylic acid. The mechanistic investigation reveals a radical-induced

  在曙红 Y 的存在下，使用芳基亚磺酸钠和羧酸作为光催化剂，揭示了绿光诱导的末端炔烃的区域选择性双官能化的独特例证。本方法通过使用 NH 4 SCN 作为S中心亲核试剂而不是羧酸得到进一步证明。机理研究揭示了自由基诱导的碘磺酰化，然后是碱基介导的亲核取代。该机制得到了各种研究的支持，即自由基捕获实验、荧光猝灭和 CV 研究。在这个协议中，（Z)-β-取代的乙烯基砜，专门涵盖广泛的炔烃和亲核试剂，这些通常未被解决。目前的策略可以容忍具有空间体积和不同电子特性的结构离散的底物，这为合成高度官能化的 ( Z )-β-取代的乙烯基砜提供了一种直接而实用的途径。在此，C-O 和 C-S 键同时组装，同时引入了重要的官能团，即酯、硫氰酸酯和砜。
• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。