potassium trifluoro(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl) borate | 1402242-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl) borate
• 英文别名: Potassium;trifluoro-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-ynyl]boranuide
• CAS: 1402242-63-0
• 化学式: C₁₀H₇BF₃O₂*K
• 分子量: 266.069
• InChiKey: RQLIIZLEFBSLJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl) borate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑5-三氟硼酸酯的合成和模块反应性：制备完全官能化吡唑的中间体

  摘要：

  肼和乙炔酮三氟硼酸酯的区域选择性缩合提供了一系列吡唑5-三氟硼酸酯的入口。硼酸酯单元的稳定性允许杂芳族环的化学选择性卤化，从而提供吡唑支架，该支架允许在C 5和C 4处进行正交官能化。这些中间体的模块化反应性通过交叉偶联反应来举例说明，从而可以进行区域控制的全官能化吡唑的合成衍生品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02847
• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoro(3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-1-yn-1-yl)borate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78 %的产率得到potassium trifluoro(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl) borate
  参考文献：
  名称：

  酰基-乙炔基苯并酮（酰基-EBX）：获得烯酮二硫代芳基缩醛

  摘要：

  我们报道了使用由常见的高价碘前体和炔基三氟硼酸盐原位生成的苯硫酚和酰基-EBX（乙炔基苯并酮）以 40-97% 的产率合成乙烯酮二硫代芳基缩醛。该产物可以进一步修饰以提供官能化烯酮二硫缩醛和各种S-取代的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02869

文献信息

• Synthesis of Ynone Trifluoroborates toward Functionalized Pyrazoles
  作者：James D. Kirkham、Steven J. Edeson、Stephen Stokes、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol302418b

  日期：2012.10.19

  The synthesis of a range of novel ynone trifluoroborates has been achieved, in a two-pot process from propargylic alcohols. These alkynes have been subsequently used in the formation of a range of pyrazole trifluoroborate salts via cyclization with hydrazines. The products are generated with high levels of regiocontrol and in excellent yields and represent versatile synthetic intermediates.

  在两锅法中，由炔丙基醇合成了一系列新型的三氟硼酸炔酮。这些炔烃随后已通过与肼的环化作用用于形成一系列吡唑三氟硼酸盐。该产品产生的区域控制水平高，收率高，代表了多种合成中间体。
• Pyrimidin‐6‐yl Trifluoroborate Salts as Versatile Templates for Heterocycle Synthesis
  作者：David L. Cousins、Prisca Fricero、Kenji P. M. Kopf、Elliot J. McColl、Werngard Czechtizky、Yee Hwee Lim、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.202101297

  日期：2021.4.19

  We report a novel and general method to access a highly under‐studied privileged scaffold—pyrimidines bearing a trifluoroborate at C4, and highlight the broad utility of these intermediates in a rich array of downstream functionalization reactions. This chemistry is underpinned by the unique features of the trifluoroborate group; its robustness provides an opportunity to carry out chemoselective reactions

  我们报告了一种新颖且通用的方法来获得一种尚未得到充分研究的特殊支架——在 C4 处带有三氟硼酸盐的嘧啶，并强调了这些中间体在丰富的下游功能化反应中的广泛用途。这种化学反应以三氟硼酸盐基团的独特特征为基础；它的稳健性提供了在嘧啶上其他位置进行化学选择性反应的机会，同时在适当激活时提供了在 CB 键上进行精细化的途径。
• Synthesis of Bifunctional Thiophenes via Fiesselmann Condensation of Ynone Trifluoroborate Salts
  作者：Prisca Fricero、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03558

  日期：2018.1.5

  Ynone trifluoroborate salts undergo a base-promoted condensation reaction with alkylthiols to generate thiophene boronates with complete regiocontrol. The products are isolated in high yield and can be further derivatized through conventional C–B bond functionalization reactions.

  单独的三氟硼酸盐与烷基硫醇进行碱促进的缩合反应，从而在完全区域控制的情况下生成噻吩硼酸盐。该产品以高收率分离，可以通过常规的C–B键官能化反应进一步衍生化。