[5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl(2-dihydrogenphosphato)(4-nitrophenyl)phosphate | 1334421-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl(2-dihydrogenphosphato)(4-nitrophenyl)phosphate
• CAS: 1334421-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₁₁P₂S
• 分子量: 510.315
• InChiKey: KRJTVEOBSCYQDF-JRBRJRLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  215.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  拉米夫定 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl(2-dihydrogenphosphato)(4-nitrophenyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  拉米夫定（3TC）磷酸化衍生物的设计、合成及抗结肠癌活性评价

  摘要：

  合成了作为潜在抗结肠癌药物的拉米夫定 (5a-5l) 的新型磷酸化衍生物。这些标题化合物是基于碱性嘧啶衍生物拉米夫定作为起始化合物设计的，并与各种二氯化磷反应，然后在磷上引入生物活性基团。它们的结构通过 IR、 1 H、 13 C、 31 P NMR 和质谱分析表征。在体外研究中评估了所有化合物对 COLO-205 细胞系的抗结肠癌活性。其中 5a 和 5b 作为先导化合物出现，分别为 0.003 μM 和 0.0001 μM。

  DOI：

  10.2174/157018011793663921