N-methyl codeinium iodide | 14705-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-methyl codeinium iodide
• 英文别名: N-methyl-codeinium iodide；N-methylcodeinium iodide；codeine-methylammonium iodide；4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3-methoxy-17,17-dimethyl-morphin-7-enium; iodide；4,5α-Epoxy-6α-hydroxy-3-methoxy-17,17-dimethyl-morphin-7-enium; Jodid；Codein-methoiodid
• CAS: 14705-71-6；110489-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₃*I
• 分子量: 441.309
• InChiKey: XOHPWRXWYUQDEJ-YZZSNFJZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl codeinium iodide 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73.5%的产率得到[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3,3-dimethyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-yl] sulfate
  参考文献：
  名称：

  吗啡衍生物的硫酸酯：合成与表征。

  摘要：

  通过吡啶-SO（3）络合物和硫酸/ N，N'-二环己基碳二亚胺的硫酸盐化反应，合成了十六种吗啡，可待因的3-O-和6-O-硫酸酯及其一些N-甲基季衍生物。基于一维和二维同核和异核测量，为每个合成的化合物给出了完整的（1）H-和（13）C-NMR分配。通过圆二色性和旋光色散对手性进行的比较分析表明，由于水溶液中强氢键的电荷，极性和分子内缔合的变化，光谱特征存在差异。将合成的硫酸酯是缺乏中央副作用潜在周止痛药，并且也作为用于涉及硫酸酯代谢物的各种分析研究参考物质是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 生成 N-methyl codeinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Grimaux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1881, vol. 92, p. 1140,1228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Relation between Amplification and Binding in Dynamic Combinatorial Libraries of Macrocyclic Synthetic Receptors in Water
  作者：Peter T. Corbett、Jeremy K. M. Sanders、Sijbren Otto

  DOI：10.1002/chem.200701413

  日期：2008.2.27

  selective for the best receptor when only modest amounts of guest are used. In contrast, the correlation between guest binding and the extent of amplification of a given receptor across a wide range of guests tends to be poorer, because every guest has its own unique set of affinities for competing receptors in the DCL. This implies that the results of screening a DCL for selective receptors by comparing the

  在本文中，我们描述了对大环受体的一组紧密相关的动态组合库（DCL）对引入特定范围的客体分子的响应的广泛研究。我们已经确定了一系列中性和阳离子客体诱导的两组非对映异构体受体的扩增，其中包括生物学上相关的化合物，例如乙酰胆碱和吗啡。使用等温滴定量热法研究宿主-客体的结合亲和力。最终的数据集可以对选定受体的扩增与宿主吉布斯结合能之间的关系进行详细分析，从而深入了解影响DCL实验设计，模拟和解释的因素。特别是，解决了两个问题：给定客人的扩增是否对最佳受体具有选择性？最好的客人会诱导给定受体的最大扩增吗？我们的实验结果和计算机模拟表明，来宾扩增宿主的相对水平与其相对亲和力密切相关，并且模拟已经证实了先前的观察结果，即当仅使用适量的来宾时，扩增对于最佳受体是选择性的。相反，由于每个客体对于DCL中的竞争受体都有其独特的亲和性，因此客体结合与给定受体在大范围客体内的扩增程度之间的相关性往往较差。这意味着
• Quaternary salts of alkaloids
  作者：I. F. Makarevich、Yu. I. Gubin

  DOI：10.1007/s10600-006-0183-6

  日期：2006.7

  New biologically active quaternary salts of the alkaloids ajmaline, quinine, hyoscyamine, codeine, and strychnine were synthesized. So-called separable conformers were observed among the ajmaline derivatives.

  合成了生物碱阿马林、奎宁、莨菪碱、可待因和士的宁的新型生物活性季盐。在 ajmaline 衍生物中观察到所谓的可分离构象异构体。
• Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 222, p. 205
  作者：Hesse

  DOI：——

  日期：——
• Knorr, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1149
  作者：Knorr

  DOI：——

  日期：——
• Vongerichten, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 355
  作者：Vongerichten

  DOI：——

  日期：——