Bis(p-tolylseleno)methane | 20343-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(p-tolylseleno)methane
• 英文别名: 1-methyl-4-[(4-methylphenyl)selanylmethylselanyl]benzene
• CAS: 20343-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₆Se₂
• 分子量: 354.212
• InChiKey: VJLZFEVTNQXKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(p-tolylseleno)methane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-phenyl-1-(p-tolylselanyl)ethyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Dress, Ruprecht K.; Ruhland, Thomas, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 9, p. 861 - 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  SnPh3(CH2SeC6H4Me-p) 在 溴 作用下， 生成 Bis(p-tolylseleno)methane
  参考文献：
  名称：

  硫取代的有机金属化合物。第四部分 的反应p -tolylthiomethyltriphenyltin与亲电试剂和氧化剂。氧，硒和锗类似物的反应比较

  摘要：

  SnPh的反应3（CH 2 ZC 6 ħ 4 ME- p）（Z = O，S和Se）被Br 2，我2，的HgCl 2，和通常PhSCl给SnPh和Sn-CH 2键断裂。得出以下结论：（i）SnPh 3（CH 2 OC 6 H 4 Me- p）的所有反应仅导致Sn-Ph裂解：（ii）PhSCl反应中未发生Sn-Ph键裂解；（iii）卤素在与硫和硒化合物反应时会同时发生两种裂解：和（iv）HgCl 2的所有反应仅给出Sn-Ph键的裂解。与此相反，reactionsof SnPh 3（CH 2 SC 6 H ^ 4 ME- p）与ETL和Na [IO 4 ]分别通往SnPh 3（CH 2 I）。而尝试制备锡sulphoxlde中，Ph 3 SNCH 2 S（O）C 6 H ^ 4 ME- p，都失败了，锗类似物已使用溴制备2，在甲醇水溶液作为氧化剂。改变SnR 3（CH 2SR）已经简要的研究，作为具有GePh的反应3-

  DOI：

  10.1039/dt9760001345

文献信息

• Reaction of diazomethane with selenoesters
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96714-6

  日期：1985.1

  selenoesters 1c and 1i with diazomethane resulted in crossover, with the formation of all four possible α-seleno ketones 2b, 2c, 2h and 2i. A non-concerted mechanism involving attack by the diazo compound upon the acyl carbon atom of an activated selenoester with the formation of a tetrahedral intermediate 11 has been suggested. The reaction of the selenothiocarbamate 4 with diazomethane resulted in 1,3-dipolar

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。
• Lapkin,I.I.; Pavlova,N.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 782 - 783
  作者：Lapkin,I.I.、Pavlova,N.N.

  DOI：——

  日期：——
• BACK, TH. G.;KERR, R. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4759-4764
  作者：BACK, TH. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——