S-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-L-cysteine | 897044-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-L-cysteine
• 英文别名: S-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-L-cysteine；(R)-2-Amino-3-(2-phenylsulfon-aethylmercapto)-propionsaeure；S-(2-Phenylsulfon-aethyl)-L-cystein
• CAS: 897044-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 289.376
• InChiKey: QMWAUQYNYFMSSN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-L-cysteine 、 silver nitrate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 DL-半胱氨酸 、 苯基乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  375.某些β-磺酰基-硫化物中硫醚键的裂变

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001754
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基苯基砜 在 碳酸氢钠 、 苯 作用下， 生成 S-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  375.某些β-磺酰基-硫化物中硫醚键的裂变

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001754

文献信息

• Acidic Derivatization of Thiols Using Diethyl 2-Methylenemalonate: Thiol-Michael Addition Click Reaction for Simultaneous Analysis of Cysteine and Cystine in Culture Media Using LC–MS/MS
  作者：Masashi Harada、Yumiko Kato、Chihiro Tsuji、Takuya Higuchi、Ayana Minami、Shunpei Furomitsu、Akihiro Arakawa

  DOI：10.1021/acs.analchem.4c00700

  日期：2024.4.23

  required. Here, we screened derivatizing reagents that can react with Cys even under acidic conditions to realize a novel analytical method for simultaneously determining Cys and Cys2 levels. Diethyl 2-methylenemalonate (EMM) was found to possess the desired traits. EMM, characterized by its dual electron-withdrawing attributes, allowed for a rapid reaction with Cys under acidic conditions, preserving intact

  半胱氨酸 (Cys) 及其氧化形式胱氨酸 (Cys2) 在生物系统中发挥着至关重要的作用，并且在细胞培养中具有广泛的应用。然而，细胞培养基中的Cys很容易被氧化成Cys2，导致溶解度问题。传统的分析方法在分析过程中难以维持 Cys 和 Cys2 的氧化态，这对准确测量和控制这些化合物提出了重大挑战。为了有效控制Cys和Cys2水平，需要快速、准确的分析方法。在这里，我们筛选了即使在酸性条件下也能与Cys反应的衍生试剂，以实现一种同时测定Cys和Cys2水平的新分析方法。 2-亚甲基丙二酸二乙酯 (EMM) 被发现具有所需的特性。 EMM 具有双吸电子属性，可在酸性条件下与 Cys 快速反应，保留完整的信息以了解目标化合物的功能。该方法与 LC-MS/MS 和内标相结合，可在 9 分钟的短时间内提供较高的分析精度。使用所开发的方法，观察到细胞培养基中 Cys 的快速氧化，储存容器的顶部空间显着影响
• Peters; Wakelin, Biochemical Journal, 1947, vol. 41, p. 555,556
  作者：Peters、Wakelin

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVE OF ORGANIC SUBSTANCE AND METHOD FOR ANALYZING SAMPLE CONTAINING ORGANIC SUBSTANCE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20220267264A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  Derivatives of an organic substance containing one or more groups selected from the group consisting of sulfanyl, selanyl and sulfino may be produced by reacting an organic substance containing one or more groups selected from the group consisting of sulfanyl, selanyl and sulfino with an olefin compound containing an ethylene structure having at least two electron-withdrawing groups except halogen atoms under an acidic condition to form a derivative of the organic substance