4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine | 1292783-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 1292783-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂
• 分子量: 300.283
• InChiKey: AOSRTCGDLSZQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下将 α-溴肉桂醛环化以获得 3-甲酰基咪唑并 [1,2-α] 吡啶和嘧啶

  摘要：

  建立了一种环境友好且无过渡金属的环化α-溴肉桂醛的方法。3-甲酰咪唑并 [1,2- α ] 吡啶和嘧啶以中等到极好的产率获得。这种方法具有容易获得的起始材料、无过渡金属条件、良好的官能团耐受性和操作简单性的特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00695f

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• One-Pot Synthesis of Pyrimidines via Cyclocondensation of β-Bromovinyl Aldehydes with Amidine Hydrochlorides
  作者：Shengjiao Yan、Yajuan Tang、Fuchao Yu、Jun Lin

  DOI：10.1002/hlca.201000264

  日期：2011.3

  A series of pyrimidines were prepared by cyclocondensation of β‐bromovinyl aldehydes with amidine hydrochlorides in the presence of Et3N in excellent yields (74–95%).

  在Et 3 N存在下，β-溴乙烯基醛与yl盐酸盐进行环缩合制得了一系列嘧啶，收率极高（74-95 ％）。