6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enylidene)-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ACAYJUFAIJJELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enylidene)-1H-indol-2-one 、 二甲基二碳酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  推高葡萄酒反应性的边界：高度不饱和的2-Silyloxyindoles的催化对映选择性Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  报道了涉及多个不饱和2-甲硅烷基氧基吲哚的催化，对映选择性高乙烯基Mukaiyama aldol反应（HVMAR）的第一个例子。该反应利用手性Lewis碱催化的Lewis酸介导的技术，可提供具有极高的区域，对映体和几何选择性的均聚物3-聚亚苯基2-吲哚。这项工作强调了吲哚N-取代基对施主底物的乙烯基反应空间传播的微妙而决定性的影响，距离乙烯基效应的起源最多十个键。分析13同源甲硅烷基氧基吲哚供体中C-ω远程位点的C NMR化学位移使结果合理化，并容易对给定醛受体的HVMAR反应性/惰性进行定性预测。

  DOI：

  10.1002/chem.201500083

文献信息

• Pushing the Boundaries of Vinylogous Reactivity: Catalytic Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions of Highly Unsaturated 2-Silyloxyindoles
  作者：Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Nicoletta Brindani、Gloria Rassu、Giorgio Pelosi、Alessio Lodola、Marco Mor、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.201500083

  日期：2015.4.20

  The first example of catalytic, enantioselective hypervinylogous Mukaiyama aldol reaction (HVMAR) involving multiply unsaturated 2‐silyloxyindoles is reported. The reaction utilizes a chiral Lewis base‐catalyzed Lewis acid‐mediated technology to deliver homoallylic 3‐polyenylidene 2‐oxindoles with extraordinary levels of regio‐, enantio‐, and geometrical selectivity. This work highlights a subtle yet

  报道了涉及多个不饱和2-甲硅烷基氧基吲哚的催化，对映选择性高乙烯基Mukaiyama aldol反应（HVMAR）的第一个例子。该反应利用手性Lewis碱催化的Lewis酸介导的技术，可提供具有极高的区域，对映体和几何选择性的均聚物3-聚亚苯基2-吲哚。这项工作强调了吲哚N-取代基对施主底物的乙烯基反应空间传播的微妙而决定性的影响，距离乙烯基效应的起源最多十个键。分析13同源甲硅烷基氧基吲哚供体中C-ω远程位点的C NMR化学位移使结果合理化，并容易对给定醛受体的HVMAR反应性/惰性进行定性预测。