methyl 4-(pyrimidin-5-yl)benzoate | 893734-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(pyrimidin-5-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(5-pyrimidinyl)benzoate；methyl 4-pyrimidin-5-ylbenzoate
• CAS: 893734-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: AACXPPWKQLQUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(pyrimidin-5-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(4-嘧啶-5-苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE GLYCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLIDINE GLYCOSIDASE

  摘要：

  式（I）中A、W、R3b、Z和p的含义如权利要求所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2020039027A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 sodium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.03h， 以49%的产率得到methyl 4-(pyrimidin-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及诱导人类或动物主体中癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。

  公开号：

  US20160237043A1

文献信息

• A safe, convenient and efficient method for the preparation of heterocyclic N-oxides using urea·hydrogen peroxide
  作者：Dawen Rong、Victoria A. Phillips、Ramón Sánchez Rubio、Ma Ángeles Castro、Richard T. Wheelhouse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.124

  日期：2008.11

  A novel, convenient, and high-yielding method has been developed for the preparation of heterocyclic N-oxides. The reaction uses the urea·hydrogen peroxide addition complex as a peroxide source for the in situ generation of trifluoroperacetic acid. The advantages of this method are easy handling of a stable, solid oxidant; high yields and simple removal of excess reagents and by-products.

  已经开发出新颖，方便且高产率的方法来制备杂环N-氧化物。该反应使用脲·过氧化氢加成配合物作为过氧化物源，用于原位生成三氟过氧乙酸。该方法的优点是易于处理稳定的固体氧化剂。高收率，简单地去除多余的试剂和副产物。
• Experimental and density functional theory insights into the effect of withdrawing ligands on the fluorescence yield of Ru(II)-based complexes
  作者：Basant A. Ali、Walid Sharmoukh、Mohamed M. Elnagar、Zeinab M. Hassan、Nageh K. Allam

  DOI：10.1002/aoc.4677

  日期：2019.1

  and then confirmed experimentally. The bandgap energy, reactivity, emission spectra and Stokes shift were found to depend on the number and position of the withdrawing groups attached to the Ru(bpy)22+ complexes. Upon increasing the number of withdrawing groups, the electrons were found to be withdrawn from the carbon orbitals and resonated to reach the metal, and accumulated around it, thus enhancing

  金属络合物的发射光谱质量很好地洞察了它们在许多光电应用中的性能。在此，研究了各种配体结构的数量和位置对Ru联吡啶配合物的发射光谱的影响。具体地，详细研究了不同数目的取出基团（COOH）的使用。首先使用密度泛函理论（DFT）和随时间变化的DFT计算研究复合物，然后通过实验确认。发现带隙能，反应性，发射光谱和斯托克斯位移取决于附着在Ru（bpy）2 2+上的脱模基团的数量和位置。复合体。随着抽出基团数量的增加，发现电子从碳轨道中抽出并发生共振到达金属，并在其周围积累，从而增强了金属到配体的电荷转移机制，而不是配体到配体电荷转移机制。带有更多吸收基团的配合物显示出具有更强发射峰且寿命更短的光谱，表明配合物的光活性增强。带有两个COOH基团的环氮配体对发射光谱的增强作用最大，寿命为0.5359 ns。所得的集体发射光谱涵盖了很宽的波长范围，这使得被研究的络合物成为许多光电应用的不错选择。
• [EN] KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KDM1A POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：IMAGO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016130952A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文揭示了新的化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及在人或动物主体中诱导癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓系白血病等疾病。
• Light-induced Pd catalyst enables C(sp2)–C(sp2) cross-electrophile coupling bypassing the demand for transmetalation
  作者：Sudip Maiti、Pintu Ghosh、Dineshkumar Raja、Sudev Ghosh、Sagnik Chatterjee、Velayudham Sankar、Sayan Roy、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1038/s41929-024-01109-4

  日期：——

  versatile tool for the construction of (hetero)biaryl scaffolds. However, the cross-electrophile coupling using abundant (hetero)aryl halides and pseudohalides is still in its infancy. In particular, a robust and general method for the cross-electrophile coupling would allow unparalleled entry into the vast collection of commercially available, structurally diverse (hetero)aryl halides and pseudohalides

  过渡金属催化交叉偶联是构建（杂）联芳基支架的通用工具。然而，使用丰富的（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联仍处于起步阶段。特别是，用于交叉亲电子偶联的稳健且通用的方法将允许无与伦比地进入大量市售的、结构多样的（杂）芳基卤化物和拟卤化物作为偶联伙伴。在这里，我们展示了一种配体控制的可见光驱动的单金属交叉亲电子试剂偶联平台，其中双钯催化循环的协同操作根据键解离焓来区分亲电子试剂。该方法温和且具有选择性，对多种官能团和具有挑战性的杂芳基显示出功效。通过各种药物的（杂）联芳核心的合成和肽的多样化，揭示了这种转化的力量。该技术绕过了传统的金属转移步骤，为（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联提供了通用策略。
• Identification of novel benzoyl hydrazine derivatives as activators of neddylation pathway to inhibit the tumor progression in vitro
  作者：Xuan Wang、Sumeng Guan、Zunming Tian、Mei Zhao、Mengyu Li、Hua Yang、Ling Zhu、Moran Sun

  DOI：10.1007/s00044-024-03193-4

  日期：2024.3

  against A549, MGC-803, MCF-7KYSE-30 cell lines. The cell-based mechanistic studies showed that IIb-10 bearing the benzoyl hydrazine motif can selectively inhibit the Neddylation modification of Cullin1 and Cullin3 by inhibiting NEDD8 activase and then, leads to a dose-dependent reduction in the level of UBC12-NEDD8 complex via interacting with NAE1 directly. Cellular mechanisms elucidated that compound

  Neddylation 修饰在许多类型的人类肿瘤中经常过度表达。因此，靶向neddylation途径已被确定为可行的抗癌治疗策略。 NEDD8 激活酶 (NAE) 在多种细胞功能中发挥着至关重要的作用。在这里，开发、生产了一个新的哌啶类似物文库，并评估了其对 A549、MGC-803、MCF-7KYSE-30 细胞系的抗增殖功效。基于细胞的机制研究表明，带有苯甲酰肼基序的IIb-10可以通过抑制 NEDD8 激活酶来选择性抑制 Cullin1 和 Cullin3 的 Neddylation 修饰，然后通过相互作用导致 UBC12-NEDD8 复合物水平呈剂量依赖性降低。直接与NAE1。细胞机制阐明化合物IIb-10能够使 MGC-803 细胞的细胞周期停止在 G2/M 期并引发细胞凋亡。总而言之，酰肼连接的哌啶衍生物可能是作为开发高效neddylation抑制剂的先导化合物的有前途的候选者。