1-(3-Acetyl-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxyanthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(3-Acetyl-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: gaboroquinone B
• 化学式: C₂₄H₁₈O₉
• 分子量: 450.402
• InChiKey: CTRBWYXOVHXMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Acetyl-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxyanthracene-9,10-dione 在 10percent Pd/C 1,2-二溴四氯乙烷 、 polymer-bound triphenylphosphine 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以21%的产率得到knipholone
  参考文献：
  名称：

  Gabulquinones A和B，以及4'-O-去甲基枯草酮-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，苯基蒽醌，来自丁香花的根。

  摘要：

  新型苯基蒽醌4'-O-去甲基枯草酮-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和加硼醌A（3）和B（4）是从非洲药用植物Bulbine frutescens中分离出来的。联芳基2代表第一个苯基蒽醌葡萄糖苷，而3和4是第一个侧链羟基化苯基蒽醌。它们的组成通过光谱分析，特别是通过HMBC，HMQC和ROESY NMR研究，以及化学转化来确定。分别通过2的葡糖基化和3和4的侧链脱氧化学方法阐明了轴向构型，分别得到了已知的苯基蒽醌4'-O-去甲基苯甲酮（5），异戊苯醌（6）和苯丙酮（1），以及通过CD调查进行整脊。化合物2、3，

  DOI：

  10.1021/np0201218

文献信息

• Gaboroquinones A and B and 4‘-<i>O</i>-Demethylknipholone-4‘-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Phenylanthraquinones from the Roots of <i>Bulbine </i><i>f</i><i>rutescens</i>
  作者：Berhanu M. Abegaz、Merhatibeb Bezabih、Thomas Msuta、Reto Brun、Dirk Menche、Jörg Mühlbacher、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/np0201218

  日期：2002.8.1

  The novel phenylanthraquinones 4'-O-demethylknipholone-4'-O-beta-D-glucopyranoside (2) and gaboroquinones A (3) and B (4) were isolated from the African medicinal plant Bulbine frutescens. Biaryl 2 represents the first phenylanthraquinone glucoside, while 3 and 4 are the first side-chain-hydroxylated phenylanthraquinones. Their constitutions were determined by spectroscopic analysis, in particular

  新型苯基蒽醌4'-O-去甲基枯草酮-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和加硼醌A（3）和B（4）是从非洲药用植物Bulbine frutescens中分离出来的。联芳基2代表第一个苯基蒽醌葡萄糖苷，而3和4是第一个侧链羟基化苯基蒽醌。它们的组成通过光谱分析，特别是通过HMBC，HMQC和ROESY NMR研究，以及化学转化来确定。分别通过2的葡糖基化和3和4的侧链脱氧化学方法阐明了轴向构型，分别得到了已知的苯基蒽醌4'-O-去甲基苯甲酮（5），异戊苯醌（6）和苯丙酮（1），以及通过CD调查进行整脊。化合物2、3，