2-octyl-N-tosylaziridine | 159659-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-octyl-N-tosylaziridine
• 英文别名: 2-octyl-1-tosylaziridine；2-n-octyl-N-tosylaziridine；Aziridine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-octyl-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-octylaziridine
• CAS: 159659-19-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂S
• 分子量: 309.473
• InChiKey: FSGHEMOHOMKHDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-N-tosylaziridine 在 三甲基氯硅烷 、 N-heterocyclic carbene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-[(2R)-1-chlorodecan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene: a highly efficient catalyst in the reactions of aziridines with silylated nucleophiles

  摘要：

  Ring-opening of aziridines with silylated nucleophiles catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) afforded the corresponding products in excellent yields under mild reaction conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.048
• 作为产物：
  描述：

  dibromamine-T 在 sodium hydroxide 、 5A molecular sieve 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-octyl-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Bromamine-T: A superior source of nitrene for aziridination of olefins

  摘要：

  Bromamine-T as a superior source of nitrene compared to Chloramine-T in the Cu-catalyzed aziridination of olefins is reported in this communication. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00864-8

文献信息

• Stereoselective Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aziridines with Benzimidazoles via Nucleophilic Ring Opening and C(sp²)–H Functionalization
  作者：Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00265

  日期：2017.3.17

  A copper-catalyzed cross-coupling of 2-alkyl-/2-arylaziridines with benzimidazoles is reported. The reactions involve a regiospecific ring opening of aziridines with benzimidazoles to give benzoimidazolylethylamine derivatives that lead to dehydrogenative cross-coupling between C(sp2)-H and N–H bonds to produce dihydroimidazobenzimidazoles. Optically active 2-arylaziridines can be stereoinvertivebly

  据报道，铜催化的2-烷基/ 2-芳基氮丙啶与苯并咪唑的交叉偶联。反应涉及氮丙啶与苯并咪唑的区域特异性开环，得到苯并咪唑基乙乙胺衍生物，该衍生物导致C（sp 2）-H和N-H键之间脱氢交叉偶联，生成二氢咪唑并苯并咪唑。光学活性的2-芳基氮丙啶可以与高对映体纯度（77％至97％ee）立体定向地交叉偶联。这些好氧催化系统在适中的温度下包含廉价的Cu（II）盐和PCy 3配体。
• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• Copper(ii) complexes incorporating poly/perfluorinated alkoxyaluminate-type weakly coordinating anions: Syntheses, characterization and catalytic application in stereoselective olefin aziridination
  作者：Yang Li、Jiayue He、Vineeta Khankhoje、Eberhardt Herdtweck、Klaus Köhler、Oksana Storcheva、Mirza Cokoja、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c1dt10280j

  日期：——

  coordinating anions (WCAs) is presented. Aziridination of various olefins, such as the unreactive olefinse.g.ethylhex-2-enoate and 1-decene, with N-tosyliminophenyliodinane catalyzed by [Cu(NCR)6][Al(OC(CF3)2R′)4]2 affords very good yields (up to 96%) and high TOFs (up to 5000 h−1) under mild conditions. Using disubstituted olefins as substrates, high stereoselectivities are obtained at room temperature

  一系列阳离子铜（的的合成和表征II类型）的配合物[铜（NCR）6 ] [铝（OC（CF 3）2 R'）4 ] 2（R = CH 3中，Ph; R'=提出了CF 3，Ph，PhCH 3），其中引入了聚/全氟烷氧基铝酸盐作为弱配位阴离子（WCA）。各种烯烃，例如未反应的烯烃，例如丙烯酰胺的氮杂环化。乙基己-2-烯酸酯和1-癸烯， 和 N-甲苯磺酰基苯基碘丁烷在温和条件下，[Cu（NCR）6 ] [Al（OC（CF 3）2 R'）4 ] 2催化可提供非常好的收率（最高96％）和高TOF（最高5000 h -1）。使用二取代的烯烃作为底物，在室温下可获得高的立体选择性。迄今为止，所获得的氮丙啶的最高顺式 ： 反式比例（98：2）实现了顺二苯乙烯收率（85％）良好，TOF前景看好（> 2000 h -1）。对溶剂对产率和选择性的影响的研究表明，对于某些亲油底物（1-癸烯），极性较小的溶剂，例如 二氯甲烷
• A bromo-capped diruthenium(<scp>i</scp>,<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene compound for <i>in situ</i> bromine generation with NBS: catalytic olefin aziridination reactions
  作者：Gargi Sengupta、Pragati Pandey、Subhabrata De、Ramesh Ramapanicker、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/c8dt01851k

  日期：——

  at room temperature. Cycloalkene and stilbene are readily brominated by stoichiometric reactions with 1 and NBS. An analysis of the dibrominated products suggests the formation of cyclic bromonium intermediates indicating in situ Br2 generation. Complex 2, an iodide analogue of 1, is also synthesized. The reaction of 2 with N-iodosuccinimide releases I2, which is confirmed by the starch-iodine test

  溴封端的金属-金属键合钌（I，I）络合物Ru 2（CO）4（PIN）2 Br 2（1）（PIN = 1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基）咪唑-2-亚胺在室温下与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）生成溴。环烯烃和二苯乙烯容易通过与1和NBS的化学计量反应进行溴化。对二溴化产物的分析表明，环状溴中间体的形成表明原位Br 2的产生。络合物2，碘化物类似物1，也是合成的。2与N-碘代琥珀酰亚胺的反应释放出I 2，该反应通过淀粉-碘测试得到证实。对苯酚的溴化反应，研究了1的催化作用。催化剂1与NBS和碱混合，对单溴化产物具有区域选择性。此外，在NBS，K 2 CO 3和TsNH 2的存在下利用催化剂1证明了有效的烯烃叠氮化。
• Highly Efficient Alkene Epoxidation and Aziridination Catalyzed by Iron(II) Salt + 4,4′,4′′-Trichloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine/4,4′′-Dichloro-4′-<i>O</i>-PEG-OCH₃-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Peng Liu、Ella Lai-Ming Wong、Angella Wing-Hoi Yuen、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol801157m

  日期：2008.8.7

  "Iron(II) salt + 4,4',4"-trichloro-2,2':6',2"-terpyridine" is an effective catalyst for epoxidation and aziridination of alkenes and intramolecular amidation of sulfamate esters. The epoxidation of allylic-substituted cycloalkenes achieved excellent diastereoselectivities up to 90%. ESI-MS results supported the formation of iron-oxo and -imido intermediates. Derivitization of Cl(3)terpy to O-PEG-OCH3-Cl(2)terpy renders the terpyridine unit to be recyclable, and the "iron(II) salt + 4,4"-dichloro-4'-O-PEG-OCH3-2,2':6',2"-terpyridine" protocol can be reused without a significant loss of catalytic activity in the alkene epoxidation.

  **翻译：** “亚铁盐 + 4,4',4"-三氯-2,2':6',2"-三联吡啶”是烯烃环氧化、氮氧化及磺酰胺酯类分子内酰胺化反应的有效催化剂。对环烯烃的环氧化反应表现出优异的非对映异构选择性，最高可达90%。电喷雾电离质谱（ESI-MS）结果支持了亚铁氧和亚铁亚胺中间体的形成。将Cl₃terpy衍生成O-PEG-OCH₃-Cl₂terpy，使三联吡啶结构单元可循环利用，而“亚铁盐 + 4,4'-二氯-4'-O-PEG-OCH₃-2,2':6',2"-三联吡啶”催化体系在烯烃环氧化反应中可重复使用，且催化活性无显著降低。