3-amino-1-(p-tolyl)propan-1-ol | 46051-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(p-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Amino-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 46051-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: WXBNEQSXRBPHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 、 3-amino-1-(p-tolyl)propan-1-ol 在 [(4-(4-CF₃)-Ph)Tr(NP(iPr)₂)(NHP(iPr)₂)Ir(cod)] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  来自可持续资源的区域选择性功能化吡啶

  摘要：

  充分利用它！醇和1,3-氨基醇的Ir催化脱氢缩合反应用于区域选择性地构建吡啶衍生物。该方法提供了不对称取代的吡啶的途径，并能耐受多种官能团。每个形成的吡啶单元产生三当量的H 2，醇底物完全脱氧。

  DOI：

  10.1002/anie.201301919
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3-oxo-3-(p-tolyl)propyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到3-amino-1-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过基于烯胺的 Heck 偶联快速获得 γ-氨基-α-芳基醇支架

  摘要：

  γ-氨基-α-芳基醇是设计针对关键代谢酶家族的抑制剂的关键官能团。在这里，我们报告了将简单的芳基卤化物转化为高度官能化的苄基 (3-氧代-3-芳丙基) 氨基甲酸酯中间体，该中间体可以快速转化为高价值的 γ-氨基-α-芳基醇。这种化学反应是通过一个两步过程实现的，包括基于烯胺的 Heck 偶联 (EBHC)，然后是一锅催化 Cbz 脱保护和 EBHC 产物的酮还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03056

文献信息

• Substituent effects on the ring-chain tautomerism of 1,3-oxazines
  作者：Ferenc Fülöp、László Lázár、Gábor Bernáth、Reijo Sillanpää、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86311-0

  日期：1993.3

  The aryl substituents at positions 4 and 6 do not exert observable electronic effects on the ring-chain tautomeric ratios of 2,4- or 2,6-diarylsubstituted-tetrahydro-1,3-oxazines. On the other hand, the electronic effect of the 2-aryl substituent is marked: in all eight series studied, the equilibria can be described by the equation log K = ϱ σ+ +log K0, where ϱ+ is the Hammett-Brown constant of the

  在4和6位上的芳基取代基对2，4-或2，6-二芳基取代的-四氢-1，3-恶嗪的环链互变异构比没有可观察到的电子效应。另一方面，2-芳基取代基的电子效应是明显的：在所有研究的八个系列中，平衡均可以用等式log K = ϱσ + + log K 0来描述，其中ϱ +是哈米特-布朗＝ 2-芳基取代基的常数，ϱ是环系统的恒定特征（＝ 0.75±0.05）。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ARYL-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINES.<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE 4-ARYL-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINES
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004043921A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  A novel, improved, and general process for the preparation of 4-aryl-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidines is disclosed in the present invention. 4-(4-Fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine is a well-known intermediate in making the anti-depressant drug, paroxetine ((-)-trans-4-p-fluorophenyl-3-(3',4'-methylenedioxy-phenoxymethyl)piperidine). Novel N-methyl-N-[3-(4-substitutedphenyl (F, Me, OMe))-3-hydroxy]propylamines are prepared from the Mannich salts such as 3-dimethylamino- or 3-(N-methyl-N-benzylamino)-4'-substituted (F, Me, OMe) propiophenone hydrochlorides by conventional methods. The N-methyl-N-[3-(4-substitutedphenyl (H, F, Me, OMe))-3-hydroxy]propylamines thus obtained are reacted with ethyl or methyl acrylate to get the corresponding Michael addition products. The hydroxy group present in the Michael addition products is converted into a facile leaving group and treated with a strong base to get 4-aryl-N-methylpiperidine-3-carboxylates via the intramolecular cyclization in good yields. Reduction of the ester group present in these piperidine-3-carboxylates gave the title compounds as crystalline solids. Present process is easily adaptable for commercial preparation of the paroxetine intermediate (4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine).

  本发明揭示了一种新颖的、改进的、通用的制备4-芳基-3-羟甲基-1-甲基哌啶的方法。4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶是制造抗抑郁药物帕罗西汀((-)-trans-4-p-氟苯基-3-(3',4'-亚甲二氧基苯氧甲基)哌啶)的已知中间体。新型的N-甲基-N-[3-(4-取代苯基(F，Me，OMe))-3-羟基]丙胺可通过常规方法从Mannich盐制备而来，例如3-二甲氨基或3-(N-甲基-N-苄基氨基)-4'-取代(F，Me，OMe)丙酮盐酸盐。因此获得的N-甲基-N-[3-(4-取代苯基(H，F，Me，OMe))-3-羟基]丙胺与乙基或甲基丙烯酸酯反应，得到相应的Michael加成产物。Michael加成产物中存在的羟基转化为容易离去的基团，并用强碱处理，通过分子内环化以良好的产率得到4-芳基-N-甲基哌啶-3-羧酸酯。这些哌啶-3-羧酸酯中存在的酯基还原后，得到了晶体固体的目标化合物。目前的方法易于用于商业制备帕罗西汀中间体(4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶)。
• A highly enantioselective approach towards optically active γ-amino alcohols by tin-catalyzed kinetic resolution of 1,3-amino alcohols
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/d2cc01963a

  日期：——

  A highly enantioselective kinetic resolution of racemic 1,3-amino alcohols via O-Acylation was achieved using a chiral organotin as the catalyst. Alkyl- and aryl-substituted 1,3-amino alcohols were resolved with excellent efficiencies to afford the recovered 1,3-amino alcohols and acylative products with high enantioselectivities, with s factors up to >600. Notably, the chiral organotin catalyst was

  使用手性有机锡作为催化剂，通过O-酰化实现了外消旋 1,3-氨基醇的高度对映选择性动力学拆分。烷基和芳基取代的 1,3-氨基醇以优异的效率分离，得到回收的 1,3-氨基醇和具有高对映选择性的酰化产物，s因子高达 >600。值得注意的是，手性有机锡催化剂对反-1,3-氨基醇的选择性高于顺式异构体。使用 2 mol% 催化剂负载的克级反应证明了该协议的实用性。
• Transmission fluid composition
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2333034B1

  公开（公告）日：2016-01-27
• Regioselectively Functionalized Pyridines from Sustainable Resources
  作者：Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201301919

  日期：2013.6.10

  Ir‐catalyzed dehydrogenative condensation of alcohols and 1,3‐amino alcohol was used to construct pyridine derivatives regioselectively. This method provides access to unsymmetrically substituted pyridines and tolerates a wide variety of functional groups. Three equivalents of H2 are generated per pyridine unit formed and the alcohol substrates become completely deoxygenated.

  充分利用它！醇和1,3-氨基醇的Ir催化脱氢缩合反应用于区域选择性地构建吡啶衍生物。该方法提供了不对称取代的吡啶的途径，并能耐受多种官能团。每个形成的吡啶单元产生三当量的H 2，醇底物完全脱氧。