2,4-Bis-(4-iodo-phenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-Bis-(4-iodo-phenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2,4-bis(4-iodophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,4-bis(4-iodophenyl)-2-methyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• 化学式: C₂₂H₁₈I₂N₂
• 分子量: 564.207
• InChiKey: HWDDNDDCQSPPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 邻苯二胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到2,4-Bis-(4-iodo-phenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵 (CAN) 促进 1,5-苯二氮卓衍生物的高效合成

  摘要：

  发现硝酸铈铵是一种有效试剂，可在温和条件下使用甲醇以中等至极好的分离产率 (60-98%) 制备各种取代的邻苯二胺和电子发散酮的 1,5-苯二氮卓衍生物在环境温度下作为溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939066

文献信息

• Selective synthesis of benzimidazoles and benzodiazepines catalyzed by Brønsted Acid/ base-cooperative Titanocene dichloride
  作者：Mengyuan Zhuang、Li Tu、Ya Wu、Yajun Jian、Yanyan Wang、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112181

  日期：2022.5

  o-phenylenediamine and carbonyl compounds by Brønsted acid/base assisted titanocene dichloride. Mechanism research including NMR and ESI-MS analyses and control experiments elucidated the new catalytic species formed by Cp2TiCl2 and the combination of titanocene Lewis acid with Brønsted acid/base was responsible for selective transformations of aldehyde and ketone with o-phenylenediamine into benzimidazole

  苯并咪唑和苯二氮卓类化合物是由邻苯二胺和羰基化合物通过布朗斯台德酸/碱辅助二氯化二茂钛选择性合成的。包括 NMR 和 ESI-MS 分析和控制实验在内的机理研究阐明了由 Cp 2 TiCl 2形成的新催化物质，二茂钛路易斯酸与布朗斯台德酸/碱的组合负责将醛和酮与邻苯二胺选择性转化为苯并咪唑和苯二氮卓类药物。