9-bromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline | 1346166-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-bromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-Bromo-Acenaphtho[1,2-b]quinoxaline；9-bromoacenaphthyleno[1,2-b]quinoxaline
• CAS: 1346166-87-7
• 化学式: C₁₈H₉BrN₂
• 分子量: 333.187
• InChiKey: HLDCVPQZIJOJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到4-(acenaphtho[1,2-b]quinoxalin-9-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Investigation on excited-state properties and electroluminescence performance of Donor−Acceptor materials based on quinoxaline derivatives

  摘要：

  The reverse intersystem crossing (RISC) process plays a decisive role in next-generation organic light-emitting diodes (OLEDs), which depends on the energy gap and spin-orbit coupling (SOC) between singlet state and triplet state. To investigate the excited state structure-property relationship and the SOC effect in electro-fluorescent donor-acceptor (D-A) materials, herein, we constructed four quinoxaline derivatives based donor-acceptor (D-A) materials and investigated their excited state properties with a theoretical combined experimental research. The four materials are of different hybridized local and charge-transfer (HLCT) characters. Among them, the most hybridized TPA-DPPZ achieved a higher quantum efficiency over 90% for the effective suppression of non-radiative transition, and it exhibited a higher exciton utilization of 42.8% in non-doped OLED due to a "hot-exciton" channel facilitated with sizeable SOC.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2019.105414
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 、 苊醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-bromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  9-Arylacenaphtho[1,2-b]quinoxalines 通过 Suzuki 偶联反应作为癌症治疗剂和细胞显像剂

  摘要：

  目前基于开发有前景的抗癌化疗药物的研究对科学家们对抗恶性癌症的普遍性是一个巨大的挑战。与此相一致，这项工作的目的是开发一套具有成像和终止人体内癌细胞能力的9-芳基萘并[1,2- b ]喹喔啉类似物，利用强大的抗癌作用喹喔啉和苊部分的活性。苯并喹喔啉的刚性平面圆盘状框架使它们能够通过π-π 堆叠嵌入螺旋 DNA ，并且通过将各种芳基引入核心部分，这些化合物的荧光特性随着 π 共轭的延伸而增加通过铃木偶联反应。精确的细胞毒性筛选显示，化合物5a是该系列所有成员中最有效和选择性（相对于 HEK 293 细胞）的化合物，IC 50值分别为 1.97 ± 1.29 μM、3.06 ± 1.07 μM 和 22.01 ± 0.77 μM。分别为人宫颈癌 (HeLa)、人乳腺癌 (MCF-7) 和人脑癌 (U87MG) 细胞系。化合物5c已被公认为具有最高量子产率（φ= 0.1458）。此外，这些化合物的大量细胞摄取、细胞核靶向能力和

  DOI：

  10.1039/d1nj03915f

文献信息

• An environmentally benign attribute for the expeditious synthesis of quinoxaline and its derivatives
  作者：Sangeeta Bhargava、Pooja Soni、Deepti Rathore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.005

  日期：2019.12

  Abstract A simple, efficient, and environmentally friendly ionic liquid mediated protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives using carbonyl substrate and phenylenediamines has been described. A range of ionic liquids were synthesized, characterized via IR, 1H and 13C NMR and used as a solvent as well as catalyst for above protocol. The catalytic activities of ILs were evaluated and the relationship

  摘要描述了一种使用羰基底物和苯二胺合成喹喔啉衍生物的简单、高效且环境友好的离子液体介导的方案。合成了一系列离子液体，通过 IR、1H 和 13C NMR 进行表征，并用作上述协议的溶剂和催化剂。评价了离子液体的催化活性，并讨论了催化活性与酸度之间的关系。还发现，在所有离子液体中，[Bmim]CF3SO3 是上述礼仪中最有效、最环保、最便宜的溶剂和催化剂。由于离子液体的环保性质和不使用单独的催化剂来推动反应的进行，该方法具有重要价值。
• 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20160111345A

  公开（公告）日：2016-09-26

  본 명세서는 함질소 축합고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

  本规范涉及氮杂环化合物和包含它们的有机发光器件。
• 作为有机发光元件的含喹喔啉二聚体电子传输材料
  申请人：祥德科技股份有限公司

  公开号：CN110857287A

  公开（公告）日：2020-03-03

  一种作为有机发光元件的含喹喔啉二聚体电子传输材料，分子结构上具有富含电子特性，其应用于有机发光二极管元件的制造时，可作为电子传输层，并且能促使此元件具有降低操作电压与增进发光效率的效果。
• Synthesis of Novel Aryl Quinoxaline Derivatives by New Catalytic Methods
  作者：REZA SOLEYMANI、NEDA NIAKAN、SHOHRE TAYEB、SHIRIN HAKIMI

  DOI：10.13005/ojc/280208

  日期：2012.6.18

  Quinoxalines are nitrogenous compounds that widely are used in various industries like paint, pharmaceutical and medicine. Quinoxaline ring is also part of antibiotics structure such as Actinomycin, Lomacin. By using of this synthesis method of these compounds based on condensation of Aryl-1,2-di amine with 1,2-di carbonyl in the Acidic condition, some new compounds was obtained from Quinoxaline family

  喹喔啉是一种含氮化合物，广泛用于各种行业，如油漆，制药和医药。喹喔啉环也是抗生素结构的一部分，例如放线菌素，洛马克霉素。通过使用这种基于芳基1,2,2-二胺与1,2-二羰基在酸性条件下缩合的化合物的合成方法，从喹喔啉家族获得了一些新的化合物，第一次是一些新的催化剂是用于提高效率和减少处理时间。所使用的催化剂是CrCl 2 .6H 2 O，PbBr 2和CuSO 4 .5H 2 O化合物，这些催化剂的制备经济，经济，省时。所有机理均在室温下于乙醇溶剂中完成。但是，所有结果都表明这些机制具有温和的异质性，
• 9-Arylacenaphtho[1,2-<i>b</i>]quinoxalines <i>via</i> Suzuki coupling reaction as cancer therapeutic and cellular imaging agents
  作者：Lavanya Thilak Babu、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d1nj03915f

  日期：——

  development of promising anticancer chemotherapeutics is a great challenge to scientists to combat the pervasiveness of pernicious cancer. In line with this, the aim of this work is to develop a set of 9-arylacenaphtho[1,2-b]quinoxaline analogues with the capability of imaging, as well as terminating, cancer cells in the human body, exploiting the powerful anticancer activity of the quinoxaline and acenaphthene

  目前基于开发有前景的抗癌化疗药物的研究对科学家们对抗恶性癌症的普遍性是一个巨大的挑战。与此相一致，这项工作的目的是开发一套具有成像和终止人体内癌细胞能力的9-芳基萘并[1,2- b ]喹喔啉类似物，利用强大的抗癌作用喹喔啉和苊部分的活性。苯并喹喔啉的刚性平面圆盘状框架使它们能够通过π-π 堆叠嵌入螺旋 DNA ，并且通过将各种芳基引入核心部分，这些化合物的荧光特性随着 π 共轭的延伸而增加通过铃木偶联反应。精确的细胞毒性筛选显示，化合物5a是该系列所有成员中最有效和选择性（相对于 HEK 293 细胞）的化合物，IC 50值分别为 1.97 ± 1.29 μM、3.06 ± 1.07 μM 和 22.01 ± 0.77 μM。分别为人宫颈癌 (HeLa)、人乳腺癌 (MCF-7) 和人脑癌 (U87MG) 细胞系。化合物5c已被公认为具有最高量子产率（φ= 0.1458）。此外，这些化合物的大量细胞摄取、细胞核靶向能力和