6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide | 1258273-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1258273-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: KLHVKJSKILCZER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由区域异构四氢异喹啉二胺衍生的四环和五环内酰胺的合成和结构分析

  摘要：

  摘要 通过 1-(氨基甲基)- 和 3-(氨基甲基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ-或 δ-含氧酸的多米诺闭环反应、成角或线性缩合的四环和五环内酰胺衍生物形成具有中等至优异的非对映选择性。NMR 分析表明，在每种情况下，顺式非对映异构体 (a) 是主要或唯一的产物，这取决于所用起始含氧酸的性质。观察到角缩合的顺式非对映异构体在CDCl 3 溶液中形成两种类型的构象，优选的构象由内酰胺环上的取代决定。这些构象异构体通过大约半椅状四氢吡啶环的环反转与其氮原子的金字塔反转相结合。对于区域化学和非对映化学的其他组合，首选构象不受子集中内酰胺取代的强烈影响。线性和有角结构异构体给出的碎片离子可用于区分异构体，但对于非对映异构体，差异并不那么明显。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.08.031
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以84%的产率得到6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由区域异构四氢异喹啉二胺衍生的四环和五环内酰胺的合成和结构分析

  摘要：

  摘要 通过 1-(氨基甲基)- 和 3-(氨基甲基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ-或 δ-含氧酸的多米诺闭环反应、成角或线性缩合的四环和五环内酰胺衍生物形成具有中等至优异的非对映选择性。NMR 分析表明，在每种情况下，顺式非对映异构体 (a) 是主要或唯一的产物，这取决于所用起始含氧酸的性质。观察到角缩合的顺式非对映异构体在CDCl 3 溶液中形成两种类型的构象，优选的构象由内酰胺环上的取代决定。这些构象异构体通过大约半椅状四氢吡啶环的环反转与其氮原子的金字塔反转相结合。对于区域化学和非对映化学的其他组合，首选构象不受子集中内酰胺取代的强烈影响。线性和有角结构异构体给出的碎片离子可用于区分异构体，但对于非对映异构体，差异并不那么明显。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.08.031

文献信息

• Synthesis and structural analysis of tetra- and pentacyclic lactams derived from regioisomeric tetrahydroisoquinoline diamines
  作者：Henri Kivelä、Petri Tähtinen、Olli Martiskainen、Kalevi Pihlaja、László Lázár、Edina Vigóczki、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.08.031

  日期：2010.11

  populate two types of conformations in CDCl 3 solution, the preferred conformation being determined by the substitution on the lactam ring. These conformers are related by ring inversion of the approximately half-chair-like tetrahydropyridine ring, combined with a pyramidal inversion of its nitrogen atom. For the other combinations of regio- and diastereochemistry, the preferred conformation was not strongly

  摘要 通过 1-(氨基甲基)- 和 3-(氨基甲基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ-或 δ-含氧酸的多米诺闭环反应、成角或线性缩合的四环和五环内酰胺衍生物形成具有中等至优异的非对映选择性。NMR 分析表明，在每种情况下，顺式非对映异构体 (a) 是主要或唯一的产物，这取决于所用起始含氧酸的性质。观察到角缩合的顺式非对映异构体在CDCl 3 溶液中形成两种类型的构象，优选的构象由内酰胺环上的取代决定。这些构象异构体通过大约半椅状四氢吡啶环的环反转与其氮原子的金字塔反转相结合。对于区域化学和非对映化学的其他组合，首选构象不受子集中内酰胺取代的强烈影响。线性和有角结构异构体给出的碎片离子可用于区分异构体，但对于非对映异构体，差异并不那么明显。