digiferrol | 22296-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: digiferrol
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-2-hydroxymethylanthraquinone；1,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-9,10-anthraquinone；1,4-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 22296-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: KNWUNQIVFSTASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  digiferrol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 羟基茜草素
  参考文献：
  名称：

  Bingham, Steve J.; Tyman, John H. P.; Malik, K. M. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2465 - 2496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 digiferrol
  参考文献：
  名称：

  Bingham, Steve J.; Tyman, John H. P.; Malik, K. M. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2465 - 2496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Esters of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones with melphalan as multifunctional anticancer agents
  作者：Guang-Zhu Jin、Young-Jae You、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00260-8

  日期：2001.6

  Eight esters of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone with melphalan were prepared and tested for their antitumor activity (S-180) and cytotoxicity. 2-[1-[4-(p-Bis(2-chloroethyl)-aminophenyl)-butanoyloxy]methyl]-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone and 2-[1-[4-(p-bis(2-chloroethyl)-aminophenyl)-butanoyloxy]ethyl]-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone showed remarkable antitumor activity (T/C,

  制备了2-（1-羟烷基）-1，4-二羟基-9，10-蒽醌与马法兰的八种酯，并测试了它们的抗肿瘤活性（S-180）和细胞毒性。2- [1- [4-（对-双（2-氯乙基）-氨基苯基）-丁酰氧基]甲基] -1,4-二羟基-9,10-蒽醌和2- [1- [4-（p-bis） （2-氯乙基）-氨基苯基）-丁酰氧基]乙基] -1，4-二羟基-9，10-蒽醌显示出显着的抗肿瘤活性（T / C，265和272％）。
• Synthesis of Some Disperse Anthraquinone Dyes
  作者：Saoud A. M. Metwally、Mohamed S. K. Youssef、Mansour I. Younes

  DOI：10.1246/bcsj.53.3007

  日期：1980.10

  carbonyl compounds to form the corresponding 2-arylmethylene derivatives. Selective oxidation of dimethyloxazine derivatives with SeO2 gave the corresponding dialdehyde, which interacted with aromatic amines to give the corresponding Schiff’s bases. The bromine atom in the 6-position of 2 was easily replaced by aromatic amines to give blue disperse dyes.

  1-羟基-和/或1-氨基蒽醌在碱性介质中与甲醛反应，得到1-羟基-或1-氨基-2-羟甲基-9,10-蒽二醇，通过空气氧化得到，（羟甲基）蒽醌衍生物。在酸催化剂存在下，1-氨基-2-（羟甲基）蒽醌或其4-溴衍生物与羰基化合物的相互作用得到1,3-恶嗪衍生物(2)。发现 1,3-恶嗪环 2 位的亚甲基具有高反应性，可与羰基化合物反应形成相应的 2-芳基亚甲基衍生物。用 SeO2 选择性氧化二甲基恶嗪衍生物得到相应的二醛，二醛与芳香胺相互作用得到相应的席夫碱。
• Facile Installation of a Hydroxyalkyl Group into Hydroxyanthraquinones and Aminoanthraquinones through the Modified Marschalk Reaction
  作者：Li-Ming Zhao、Feng-Yan Ma、Hai-Shan Jin、Jiao Ma、Huan Wang、Chuan-Zhao Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201300891

  日期：2013.11

  skeleton through a simple yet efficient transformation, which could be potentially useful for the drug discovery process. We describe herein a simple and efficient method to derivatize 1,4-dihydroxyanthraquinone by using a modified Marschalk reaction. This method provides a clear advantage over traditional approaches, which often require the protection and deprotection of the OH groups. We also demonstrate

  1,4-二羟基蒽醌广泛存在于众多天然产品和药物中。能够通过简单而有效的转化使 1,4-二羟基蒽醌骨架功能化非常重要，这可能对药物发现过程有用。我们在此描述了一种通过使用改进的 Marschalk 反应衍生 1,4-二羟基蒽醌的简单有效的方法。与通常需要保护和脱除 OH 基团的传统方法相比，该方法具有明显的优势。我们还证明了该反应对其他羟基蒽醌和氨基蒽醌的适用性。
• Design and synthesis of novel hydroxyanthraquinone nitrogen mustard derivatives as potential anticancer agents via a bioisostere approach
  作者：Li-Ming Zhao、Feng-Yan Ma、Hai-Shan Jin、Shilong Zheng、Qiu Zhong、Guangdi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.006

  日期：2015.9

  294 nM) in inhibiting the growth of MCF-7 cells. The excellent cytotoxicity and good selectivity of compound 5k suggest that it could be a promising lead for further design and development of anticancer agents, especially for breast cancer.

  通过生物等排方法合成了一系列在1'-位具有烷基化N-芥子碱药效基团的羟基蒽醌，以评估其对四种肿瘤细胞系（MDA-MB-231，HeLa，MCF-7和A549）的细胞毒性。这些化合物对MDA-MB-231和MCF-7细胞显示出显着的体外细胞毒性，反映了对人乳腺癌的出色选择性。其中，化合物5k具有最大的细胞毒性，IC 50值为0.263 nM， 在抑制MCF-7细胞生长方面比DXR（IC 50 = 0.294 nM）更有效。化合物5k的优异的细胞毒性和良好的选择性 提示它可能是抗癌药进一步设计和开发的有前途的线索，尤其是对于乳腺癌。
• Anthraquinone-based Schiff base fluorescent probe for the sequential sensing of Al3+ and pyrophosphate in a near-perfect aqueous solution and bioimaging
  作者：Chen Zhao、Hongmei Xu、Yating Meng、Yu Wang、Shaomin Shuang、Chuan Dong

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123326

  日期：2023.12

  The DPHA probe displayed “turn-on” fluorescence sensing of Al3+ at 575 nm, overcoming the interference of the other common cations through an apparent color variation from purple to light pink. Anthraquinone-derived conjugated skeleton and Schiff base-mediated multiple binding sites were responsible for the sensitive fluorescence response and selective recognition, respectively, thus producing a chelation-enhanced

  设计并合成了一种新的蒽醌衍生物荧光探针 （DPHA），用于在以 0.4% DMSO 作为助溶剂的近乎完美的水性介质中依次检测铝离子和焦磷酸盐 （PPi）。DPHA 探针在 575 nm 处显示 Al3+ 的“开启”荧光传感，克服了其他常见阳离子通过从紫色到浅粉红色的明显颜色变化的干扰。蒽醌衍生的共轭骨架和 Schiff 碱基介导的多个结合位点分别负责敏感的荧光反应和选择性识别，从而产生螯合增强的荧光效应。此外，Job 的绘图分析和高分辨率质谱 （HRMS） 研究支持 Al3+ 形成 1：1 配体/金属复合物。合理的结合机制在实验和理论上都得到了认可。随后添加的 PPi 再生了 DPHA 的原始光谱，因此 Al3+ 对 PPi 具有很强的亲和力。原位形成的 DPHA-Al3 + 复合物通过抽出 Al3 + 并释放 DPHA 探针，通过静电相互作用选择性鉴定 PPi。除了 Al3 + 和 PPi