2-(氯甲基)-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮 | 56594-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-(氯甲基)-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2-(chloromethyl)anthraquinone
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-2-chlormethyl-anthrachinon；2-chloromethyl-1,4-dihydroxy-anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 2-(chloromethyl)-1,4-dihydroxy-；2-(chloromethyl)-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 56594-53-7
• 化学式: C₁₅H₉ClO₄
• 分子量: 288.687
• InChiKey: KNBNIYMUAWUNOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((bis(2-chloroethyl)amino)methyl)-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过生物等排线法设计和合成新型羟基蒽醌氮芥子油衍生物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  通过生物等排方法合成了一系列在1'-位具有烷基化N-芥子碱药效基团的羟基蒽醌，以评估其对四种肿瘤细胞系（MDA-MB-231，HeLa，MCF-7和A549）的细胞毒性。这些化合物对MDA-MB-231和MCF-7细胞显示出显着的体外细胞毒性，反映了对人乳腺癌的出色选择性。其中，化合物5k具有最大的细胞毒性，IC 50值为0.263 nM， 在抑制MCF-7细胞生长方面比DXR（IC 50 = 0.294 nM）更有效。化合物5k的优异的细胞毒性和良好的选择性 提示它可能是抗癌药进一步设计和开发的有前途的线索，尤其是对于乳腺癌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.006
• 作为产物：
  描述：

  digiferrol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(氯甲基)-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过生物等排线法设计和合成新型羟基蒽醌氮芥子油衍生物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  通过生物等排方法合成了一系列在1'-位具有烷基化N-芥子碱药效基团的羟基蒽醌，以评估其对四种肿瘤细胞系（MDA-MB-231，HeLa，MCF-7和A549）的细胞毒性。这些化合物对MDA-MB-231和MCF-7细胞显示出显着的体外细胞毒性，反映了对人乳腺癌的出色选择性。其中，化合物5k具有最大的细胞毒性，IC 50值为0.263 nM， 在抑制MCF-7细胞生长方面比DXR（IC 50 = 0.294 nM）更有效。化合物5k的优异的细胞毒性和良好的选择性 提示它可能是抗癌药进一步设计和开发的有前途的线索，尤其是对于乳腺癌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.006

文献信息

• Metwally,S.A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 54 - 56
  作者：Metwally,S.A.

  DOI：——

  日期：——
• KROHN K.; HEMME C., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 1, 19-34
  作者：KROHN K.、 HEMME C.

  DOI：——

  日期：——
• METWALLY S. A. M., J. APPL. CHEM. AND BIOTECHNOL, 1975, 25, NO 3, 161-168
  作者：METWALLY S. A. M.

  DOI：——

  日期：——
• METWALLY S. A., INDIAN J. CHEM. SEC. B. <IJOC-AP>, 1976, 14, NO1, 54-56
  作者：METWALLY S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of novel hydroxyanthraquinone nitrogen mustard derivatives as potential anticancer agents via a bioisostere approach
  作者：Li-Ming Zhao、Feng-Yan Ma、Hai-Shan Jin、Shilong Zheng、Qiu Zhong、Guangdi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.006

  日期：2015.9

  294 nM) in inhibiting the growth of MCF-7 cells. The excellent cytotoxicity and good selectivity of compound 5k suggest that it could be a promising lead for further design and development of anticancer agents, especially for breast cancer.

  通过生物等排方法合成了一系列在1'-位具有烷基化N-芥子碱药效基团的羟基蒽醌，以评估其对四种肿瘤细胞系（MDA-MB-231，HeLa，MCF-7和A549）的细胞毒性。这些化合物对MDA-MB-231和MCF-7细胞显示出显着的体外细胞毒性，反映了对人乳腺癌的出色选择性。其中，化合物5k具有最大的细胞毒性，IC 50值为0.263 nM， 在抑制MCF-7细胞生长方面比DXR（IC 50 = 0.294 nM）更有效。化合物5k的优异的细胞毒性和良好的选择性 提示它可能是抗癌药进一步设计和开发的有前途的线索，尤其是对于乳腺癌。