anhydromarmesin | 1215-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: anhydromarmesin
• 英文别名: 2'-isopropylpsoralen；2'-isopropyl psoralene；2-isopropyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；2-propan-2-ylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1215-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD00438823
• 分子量: 228.247
• InChiKey: KVHBNBMOEQQULB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  376.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2124

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydromarmesin 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-isopropyl-2,3,5,6-tetrahydro-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Kainrath, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2062,2065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylbenzofuran-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 anhydromarmesin
  参考文献：
  名称：

  解构重组：羟基苯并呋喃的从头合成。

  摘要：

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915212

文献信息

• 苯并呋喃类化合物的制备方法
  申请人：心远（广州）药物研究有限公司

  公开号：CN110894192A

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一种苯并呋喃类化合物的制备方法。该制备方法是：具有式(I)结构的化合物在催化剂条件下发生反应，得到如式(Ⅱ)的苯并呋喃类化合物。本发明方法可以在温和的反应条件下同时构建苯环与呋喃环制备得到苯并呋喃类化合物，操作简单，步骤简便，原子利用率高达100％，而且式(I)结构的化合物可以从廉价易得的曲酸或麦芽酚简单衍生而来，成本低廉，给天然产物以及药物前体的制备提供一条新的、高效、低成本的途径。
• Isolation of Marmesin from the Fruits of Ammi majus Linn.
  作者：EFFAT A. ABU-MUSTAFA、NASRY BADRAN、M. B. E. FAYEZ、N. A. STARKOWSKY

  DOI：10.1038/182054a0

  日期：1958.7

  Ammi majus Linn. (Umbelliferae) is a wild plant which grows in Egypt, producing fruits reputed for their use in the treatment of leucodermia. They are mentioned in old Arab literature1, and their value has recently been established by clinical investigations2. In 1947, Fahmy and Schönberg and their associates3 reported the isolation of three crystalline compounds—ammoidin, ammidin and majudin—from the petroleum ether extract of the fruits. These compounds, or in any event the first two, were shown to be efficacious in the treatment of leucodermia4–6 and are produced commercially (by The Memphis Chemical Co., Zeitoun, Cairo) for that purpose. Shortly afterwards, Schönberg5,7 demonstrated that ammoidin and ammidin are actually the furocoumarins xanthotoxin8 and imperatorin9 respectively, and majudin was shown to be bergapten4.

  Ammi majus Linn.（伞形科）是一种野生植物，生长在埃及，其果实因治疗白皮病而闻名。 它们在古老的阿拉伯文献中有所提及1，其价值最近通过临床研究得以证实2。 1947年，Fahmy和Schoenberg及其同事3报告从果实的石油醚提取物中分离出三种结晶化合物——ammoidin、ammidin和majudin。 这些化合物，或至少前两种，被证明对治疗白皮病有效4-6，并已用于商业生产（由开罗Zeitoun的孟菲斯化学公司生产）。 不久之后，Schoenberg5,7证明ammoidin和ammidin实际上分别是呋喃香豆素黄酮毒素8和imperatorin9，而majudin被证明是bergapten4。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1392,1395
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Galinovsky, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 235,238
  作者：Spaeth、Galinovsky

  DOI：——

  日期：——
• Natural Coumarins. I. Marmesin and Marmesinin, Further Products from the Fruits of Ammi majus L.
  作者：EFFAT A. ABU-MUSTAFA、M. B. E. FAYEZ

  DOI：10.1021/jo01060a039

  日期：1961.1