(2R,3S)-3-<2'-(difluoromethoxy)phenyl>serine | 135950-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-<2'-(difluoromethoxy)phenyl>serine
• 英文别名: (2R,3S)-2-amino-3-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 135950-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO₄
• 分子量: 247.198
• InChiKey: JRCDPUVLEJHENU-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (二氟甲氧基)苯甲醛 、 聚甘氨酸 在 盐酸 、 (S)-BPB 、 镍 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,3S)-3-<2'-(difluoromethoxy)phenyl>serine
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok, Vadim A.; Kukhar, Valeri P.; Galushko, Sergei V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3143 - 3156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of heteroorganic analogs of natural compounds. 3. General preparative method of diastereo- and enantioselective synthesis of fluorine-containing 2(R), 3(S)-?-phenylserines
  作者：V. A. Soloshonok、V. P. Kukhar'、S. V. Galushko、M. T. Kolycheva、A. B. Rozhenko、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf00961372

  日期：1991.5

  The diastereo- and enantioselective synthesis of the previously unknown 2(R), 3(S)-beta-phenylserines containing fluorine atoms, the O-CHF2-, O-CF3-, and CF3 groups in the benzene ring, was carried out by alkylation of a Ni(II) complex of a Schiff base of glycine with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzophenone by fluorine-substituted benzaldehydes. The factors influencing the stereochemical result of the reactions studied are not the steric characteristics of the substituents in benzaldehydes, but their electronic nature.
• Soloshonok, Vadim A.; Kukhar, Valeri P.; Galushko, Sergei V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3143 - 3156
  作者：Soloshonok, Vadim A.、Kukhar, Valeri P.、Galushko, Sergei V.、Svistunova, Nataly Yu.、Avilov, Dimitri V.、et al.

  DOI：——

  日期：——