(2R,3S)-3-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>serine | 136030-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>serine
• 英文别名: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 136030-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 249.19
• InChiKey: HKYYADCKLZFJMS-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以58 mg的产率得到(2R,3S)-3-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>serine
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酰胺的直接催化不对称Aldol反应

  摘要：

  记录了由铜基协同催化剂促进的α-叠氮基7-氮杂吲哚基酰胺的直接羟醛反应。带有邻位取代基的芳香醛根据所用手性配体的性质表现出非对映异构性。与烯醛的平稳反应突出了广泛的底物范围。产品中的邻位叠氮基醇单元可直接进入相应的氮丙啶，并容易水解提供对映体丰富的β-羟基-α-叠氮基羧酸衍生物的7-氮杂吲哚基酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201501607

文献信息

• Soloshonok, Vadim A.; Kukhar, Valeri P.; Galushko, Sergei V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3143 - 3156
  作者：Soloshonok, Vadim A.、Kukhar, Valeri P.、Galushko, Sergei V.、Svistunova, Nataly Yu.、Avilov, Dimitri V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of heteroorganic analogs of natural compounds. 3. General preparative method of diastereo- and enantioselective synthesis of fluorine-containing 2(R), 3(S)-?-phenylserines
  作者：V. A. Soloshonok、V. P. Kukhar'、S. V. Galushko、M. T. Kolycheva、A. B. Rozhenko、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf00961372

  日期：1991.5

  The diastereo- and enantioselective synthesis of the previously unknown 2(R), 3(S)-beta-phenylserines containing fluorine atoms, the O-CHF2-, O-CF3-, and CF3 groups in the benzene ring, was carried out by alkylation of a Ni(II) complex of a Schiff base of glycine with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzophenone by fluorine-substituted benzaldehydes. The factors influencing the stereochemical result of the reactions studied are not the steric characteristics of the substituents in benzaldehydes, but their electronic nature.
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of an α-Azido Amide
  作者：Karin Weidner、Zhongdong Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201501607

  日期：2015.5.18

  A direct aldol reaction of an α‐azido 7‐azaindolinylamide, promoted by a Cu‐based cooperative catalyst, is documented. Aromatic aldehydes bearing an ortho substituent exhibited diastereodivergency depending on the nature of the chiral ligands used. Smooth reactions with ynals highlighted the broad substrate scope. A vicinal azido alcohol unit in the product allowed direct access to the corresponding

  记录了由铜基协同催化剂促进的α-叠氮基7-氮杂吲哚基酰胺的直接羟醛反应。带有邻位取代基的芳香醛根据所用手性配体的性质表现出非对映异构性。与烯醛的平稳反应突出了广泛的底物范围。产品中的邻位叠氮基醇单元可直接进入相应的氮丙啶，并容易水解提供对映体丰富的β-羟基-α-叠氮基羧酸衍生物的7-氮杂吲哚基酰胺部分。