3-(10'-phenyldecyl)benzene-1,2-diol | 95690-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(10'-phenyldecyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-(10'-phenyldecyl)catechol；3-(10-phenyldecyl)catechol；omega-(10-Phenyldecyl)catechol；3-(10-phenyldecyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 95690-70-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: MJTAFEYJZHBYII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  475.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(10'-phenyldecyl)benzene-1,2-diol 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(10'-phenyldecyl)veratrole
  参考文献：
  名称：

  来自缅甸紫胶树的长链酚类，Melanorrhoea usitate

  摘要：

  摘要 缅甸紫胶树 Melanorrhoea usitate 的 28 种成分已被鉴定。树液由噻硫醇 (ca 20 %)、laccol (ca 10 %)、漆酚 (4 %)、具有 12-苯基十二烷基的 3-取代邻苯二酚 (ca 30 %) 或 10-苯基癸基 (ca 8 %) 的同系物组成、4-取代的儿茶酚 (ca 3%) 和 5-取代的间苯二酚 (ca 1%)，具有相同的取代基。含有特征侧链基团的 3-取代酚也较少。讨论了这些次生植物代谢物的生物合成途径，尤其是具有 (ω-苯基烷基侧链) 的新型酚类脂质。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(86)80094-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(10-溴癸基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 硫酸 、 氢溴酸 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(10'-phenyldecyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-和4-(ω-苯基烷基)儿茶酚的合成，从缅甸紫胶树渗出的汁液，黑带病

  摘要：

  缅甸紫胶中 3- 和 4-(ω-苯基烷基) 儿茶酚的存在已通过它们的合成得到证实。3-(ω-苯基烷基)藜芦醇是通过ω-苯基烷基溴与衍生自藜芦的芳基锂烷基化合成的。4-(ω-苯基烷基)藜芦醇类似地从ω-苯基烷基溴化物和4-溴代藜芦醇获得。用三溴化硼对 3- 和 4-（ω-苯基烷基）藜芦醇进行去甲基化，得到相应的儿茶酚，收率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1054

文献信息

• Synthesis of 3-(ω-phenylalkyl)catechols, phenolic lipids found in sap of the burmese lac tree, via directed metallation
  作者：Yoshiaki Furukawa、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1039/c39860001234

  日期：——

  3-(ω-Phenylalkyl)catechols were synthesized via directed metallation.

  通过定向金属化合成3-（ω-苯基烷基）邻苯二酚。
• Jefferson, Alan; Sargent, Melvyn V.; Wangchareontrakul, Sirichai, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 19 - 25
  作者：Jefferson, Alan、Sargent, Melvyn V.、Wangchareontrakul, Sirichai

  DOI：——

  日期：——
• STUMPF, RENATE;LEMMEN, PETER, Z. NATURFORSCH. B , 45,(1990) N2, C. 1729-1731
  作者：STUMPF, RENATE、LEMMEN, PETER

  DOI：——

  日期：——
• JEFFERSON, ALAN;SARGENT, MELVYN V.;WANGCHAREONTRAKUL, SIRICHAI, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 1, 19-25
  作者：JEFFERSON, ALAN、SARGENT, MELVYN V.、WANGCHAREONTRAKUL, SIRICHAI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3- and 4-(ω-Phenylalkyl)catechols, the Sap Exuded from a Burmese Lac Tree,<i>Melanorrhoea Usitate</i>
  作者：Tetsuo Miyakoshi、Yumin Du、Ju Kumanotani

  DOI：10.1246/bcsj.64.1054

  日期：1991.3

  The presence of 3- and 4-(ω-phenylalkyl)catechols in Burmese lac has been confirmed by their synthesis. 3-(ω-Phenylalkyl)veratroles were synthesized by alkylation of ω-phenylalkyl bromide with aryl lithium derived from veratrole. 4-(ω-Phenylalkyl)veratroles were similarly obtained from ω-phenylalkyl bromide and 4-bromoveratrole. Demethylation of 3- and 4-(ω-phenylalkyl)veratroles with boron tribromide

  缅甸紫胶中 3- 和 4-(ω-苯基烷基) 儿茶酚的存在已通过它们的合成得到证实。3-(ω-苯基烷基)藜芦醇是通过ω-苯基烷基溴与衍生自藜芦的芳基锂烷基化合成的。4-(ω-苯基烷基)藜芦醇类似地从ω-苯基烷基溴化物和4-溴代藜芦醇获得。用三溴化硼对 3- 和 4-（ω-苯基烷基）藜芦醇进行去甲基化，得到相应的儿茶酚，收率良好。