4,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 2272-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 2-(p-Chlorphenyl)-amino-4.6-dichlor-s-triazin；2,4-Dichlor-6-<4-chlor-anilino>-s-triazin；(4-chlorophenyl)-(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-amine
• CAS: 2272-29-9
• 化学式: C₉H₅Cl₃N₄
• 分子量: 275.524
• InChiKey: NXESWKOOFSNXRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  466.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-Chloro-phenyl)-N'-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-N''-phenyl-[1,3,5]triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Triaminotriazine DNA helicase inhibitors with antibacterial activity

  摘要：

  Screening of a chemical library in a DNA helicase assay involving the Pseudomonas aeruginosa DnaB helicase provided a triaminotriazine inhibitor with good antibacterial activity but associated cytotoxicity toward mammalian cells. Synthesis of analogs provided a few inhibitors that retained antibacterial activity and demonstrated a significant reduction in cytotoxicity. The impact of serum and initial investigations toward a mode of action highlight several features of this class of compounds as antibacterials. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.076
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 对氯苯胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  简单有效的合成途径来合成具有生物活性的s-三嗪基二硫代氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  2,4-二芳基氨基-6- [N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基]-三嗪 （4a–l） 和2,4-双[N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基] -6-系列芳基氨基-s-三嗪 （7a–l） 是通过两种不同的合成途径合成的。在第一途径 （A）中 ，将2,4,6-三氯三嗪 （1） 与N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵缩合，得到化合物 3 或 6 ，其与不同的芳基胺反应后得到化合物 4a。 –l 或 7a–l 。在第二种方法 （B）中 ， 1 与不同的芳基胺缩合 生成化合物 2a–l 或 5a–l 。进一步用N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵处理，可制得化合物 4a-1 或 7a-1 。新合成的化合物 4a-1 和 7a-1 通过元素分析，红外（IR）和1 H核磁共振（NMR）光谱学表征。评价所有产品的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-008-9093-4

文献信息

• 一种三嗪化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN107304189A

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明提供一种如化学式(I)所示的三嗪化合物及其制备方法，以及其在制备治疗中枢神经系统疾病的药物中的应用，其中，R1选自氢、卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、含卤素的C1‑C4烷基或含卤素的C1‑C4烷氧基，n＝1‑2；R2选自C1‑C6烷基、苄基、苯基、吡啶、苯并噻唑、被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4烷硫基、C1‑C4烷酰胺基和羟基中的一个或多个取代的苯基；R3选自卤素、肼、C1‑C4烷酰肼基、芳酰肼基、苯并噻唑基硫基、苯硫基、苄硫基、被卤素、C1‑C4烷基和C1‑C4烷氧基中的一个或多个取代的苯硫基。
• LPAAT-B inhibitors and uses thereof
  申请人：CELL THERAPEUTICS,INC.

  公开号：US20020103195A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention relates to triazines and the use thereof to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity. The invention further relates to methods of treating cancer using said triazines. The invention also relates to methods for screening for LPAAT-&bgr; activity.

  该发明涉及三嗪类化合物及其用于抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性的用途。该发明还涉及使用这些三嗪类化合物治疗癌症的方法。该发明还涉及筛选LPAAT-β活性的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Amidinourea and Triazine Congeners as Inhibitors of MDA-MB-231 Human Breast Cancer Cell Proliferation
  作者：Rosemary Bass、Sarah Jenkinson、Jennifer Wright、Tora Smulders-Srinivasan、Jamie C. Marshall、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/cmdc.201600580

  日期：2017.2.20

  A series of novel amidinourea derivatives was synthesized, and the compounds were evaluated as inhibitors of MDA‐MB‐231 human breast cancer cell proliferation. In addition, a second series of triazine derivatives designed as rigid congeners of the amidinoureas was synthesized, and the compounds were evaluated for their antiproliferative activity. Among the two series, amidinourea 3 d (N‐[N‐[8‐[[N‐

  合成了一系列新型的mid脲衍生物，并将这些化合物作为MDA-MB-231人乳腺癌细胞增殖的抑制剂进行了评估。另外，合成了设计为the脲脲的刚性同源物的第二系列的三嗪衍生物，并评估了这些化合物的抗增殖活性。在这两个系列中，a脲3 d（N- [ N- [8-[[ N-（吗啉-4-羰基）氨基甲酰氨基]氨基]辛基]氨基甲酰氨基]吗啉-4-羧酰胺出现了，是一种有效的抗癌化合物的IC 50值的0.76μ米，类似于他莫昔芬的。
• [EN] NEW USE OF PYRIMIDINE - OR TRIAZINE- 2-CARBONITILES FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH CYSTEINE PROTEASE ACTIVITY AND NOVEL PYRIMIDINE-2-CARBONITILE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DE PYRIMIDINE - OU TRIAZINE- 2-CARBONITILES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A L'ACTIVITE DE PROTEASE A CYSTEINE ET NOUVEAUX DERIVES DE PYRIMIDINE-2-CARBONITILE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004000819A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention therefore provides use of a compound of formula (I) and compositions for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases S, K, F, L and B. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin S. In addition, this invention also discloses processes for the preparation of such inhibitors.

  因此，本发明提供了一种使用化合物(I)和组合物治疗与半胱氨酸蛋白酶活性相关疾病的方法。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶S、K、F、L和B的可逆抑制剂。特别感兴趣的是与S半胱氨酸蛋白酶相关的疾病。此外，本发明还揭示了制备这些抑制剂的方法。
• Synthesis, chemical and biological investigations of new Ru(III) and Se(IV) complexes containing 1,3,5-triazine chelating derivatives
  作者：Fatima A.I. Al-Khodir、Tarfah Al-Warhi、Hana M.A. Abumelha、S.A. Al-Issa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.082

  日期：2019.3

  The structural was investigated using of elemental analyses, molar conductance, IR, UV–Vis, magnetic susceptibility, 1H, 13C NMR spectra and thermal analyses. The surface morphology behaviors of selenium (IV) and ruthenium (III) complexes were studied based on scanning and transmittance electron microscopes. The crystalline nature of s-triazine complexes have been investigated using X-ray powder diffraction

  摘要 [Se (Ln) (Cl)x]·yCl（其中 n = L1、L2、L3 和 L4；x = 1、2 或 3 且 y = 1、2 或 3）和[Ru (Ln) (Cl)x (H2O)y]zCl（其中 x = 2 或 3；y = 0,1 或 2 和 z = 0 或 1）已由钌 (III) 或硒 (IV) 盐和三取代的 s-三嗪衍生物 (L1 = N2-(4-氯苯基)-N4,N6-di (pyrimidin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6 -三胺；L2 = N2-(4-氯苯基)-N4-(嘧啶-2-基)-N6-(噻唑-2-基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺；L3 = 6-氯-N2-(嘧啶-2-基)-N4-(1H-1,2,4-三唑-3-基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺和L4 = 6 -氯-N2-(4-氯苯基)-N4-(嘧啶-2-基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺)