brassicanal C | 137761-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: brassicanal C
• 英文别名: methyl 3-formyl-1H-indole-2-sulfinate
• CAS: 137761-23-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: OWWULYVDNVCJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brassicanal C 在 CHIRACEL OD column 作用下， 生成 (S)-(-)-brassicanal C 、 (R)-(+)-brassicanal C
  参考文献：
  名称：

  通过旋光，ECD和VCD研究手性亚磺酸盐：十字花科植物抗毒素黄铜的C的绝对构型。

  摘要：

  对手性亚磺酸盐的旋光性，电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）进行了实验研究，并通过密度泛函理论计算进行了分析，目的是建立一种可靠，方便的方法来确定它们的绝对构型。通过对已知绝对构型的模型手性亚磺酸盐（R）-（+）-对甲苯磺酸甲基酯（（R）-（+）-1）的研究，发现每种技术在分配亚磺酸盐的手性方面都是可靠的。然后，我们将这些方法应用于合成制备的十字花科植物抗毒素，芸苔素C（（-）-2），并明确确定其绝对构型为S。还讨论了每种光谱对亚磺酸盐的利弊。

  DOI：

  10.1039/b813437e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 1.0h， 以7 mg的产率得到brassicanal C
  参考文献：
  名称：

  通过旋光，ECD和VCD研究手性亚磺酸盐：十字花科植物抗毒素黄铜的C的绝对构型。

  摘要：

  对手性亚磺酸盐的旋光性，电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）进行了实验研究，并通过密度泛函理论计算进行了分析，目的是建立一种可靠，方便的方法来确定它们的绝对构型。通过对已知绝对构型的模型手性亚磺酸盐（R）-（+）-对甲苯磺酸甲基酯（（R）-（+）-1）的研究，发现每种技术在分配亚磺酸盐的手性方面都是可靠的。然后，我们将这些方法应用于合成制备的十字花科植物抗毒素，芸苔素C（（-）-2），并明确确定其绝对构型为S。还讨论了每种光谱对亚磺酸盐的利弊。

  DOI：

  10.1039/b813437e

文献信息

• The phytoalexins from cauliflower, caulilexins A, B and C: Isolation, structure determination, syntheses and antifungal activity
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mohammed G. Sarwar、Mojmir Suchy、Adewale M. Adio

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.05.020

  日期：2006.7

  Our continuous search for phytoalexins from crucifers led us to examine phytoalexin production in florets of cauliflower (Brassica oleracea var. botrytis) under abiotic (UV light) elicitation. Four known (isalexin, S-(-)-spirobrassinin, 1-methoxybrassitin, brassicanal C) and three new (caulilexins A-C) phytoalexins were isolated. The syntheses and antifungal activity of caulilexins A-C against the

  我们对来自十字花科植物的植物抗毒素的不断探索使我们研究了在非生物（紫外线）诱导下花椰菜（Brassica oleracea var. botrytis）小花中植物抗毒素的产生。分离了四种已知的（isalexin、S-(-)-spirobrassinin、1-methoxybrassitin、芸苔素 C）和三种新的（花椰菜素 AC）植物抗毒素。报道了花椰菜素 AC 对经济上重要的病原真菌 Leptosphaeria maculans、Rhizoctonia solani 和 Sclerotinia sclerotiorum 的合成和抗真菌活性，以及​​芸苔素 C 的首次合成。