M-5MPEP | 872428-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: M-5MPEP
• 英文别名: 2-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]-5-methylpyridine；2-(3-methoxyphenylethynyl)-5-methylpyridine
• CAS: 872428-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: CCQPQKFLWKYOMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  M-5MPEP 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2-(5-bromopyridin-3-yl)ethynyl)-5-methylpyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-6-（苯基乙炔基）-吡啶的紧密结构类似物充当代谢型谷氨酸受体亚型5的中性变构位点配体，并阻止多种变构调节剂的作用。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体亚型5（mGlu5）通过结合谷氨酸（中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质）激活钙动员。受体的变构调节最近已成为通过正构配体调节传统调节的一种有希望的替代方法。现在，我们报告了三种新颖的化合物，它们结合到mGlu5的变构2-甲基-6-（苯基乙炔基）-吡啶（MPEP）位点，但对mGlu5响应仅具有部分抑制作用或没有功能作用。这些化合物中的两种是2-（2-（3-（甲氧基苯基）乙炔基）-5-甲基吡啶（M-5MPEP）和2-（2-（5-溴吡啶基-3-基）乙炔基）-5-甲基吡啶（Br- 5MPEPy）作为mGlu5的部分拮抗剂，因为它们仅部分抑制该受体对谷氨酸的反应。第三个化合物 5-甲基-6-（苯基乙炔基）-吡啶（5MPEP）充当与MPEP位点结合的中性变构位点配体，仅单独起作用。但是，5MPEP阻止变构拮抗剂MPEP和增效剂3,3'-二氟苯甲嗪和3-氰基-N-（1,3-二苯基-1H-

  DOI：

  10.1124/mol.105.016139
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 双三苯基磷二氯化钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 M-5MPEP
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-6-（苯基乙炔基）-吡啶的紧密结构类似物充当代谢型谷氨酸受体亚型5的中性变构位点配体，并阻止多种变构调节剂的作用。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体亚型5（mGlu5）通过结合谷氨酸（中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质）激活钙动员。受体的变构调节最近已成为通过正构配体调节传统调节的一种有希望的替代方法。现在，我们报告了三种新颖的化合物，它们结合到mGlu5的变构2-甲基-6-（苯基乙炔基）-吡啶（MPEP）位点，但对mGlu5响应仅具有部分抑制作用或没有功能作用。这些化合物中的两种是2-（2-（3-（甲氧基苯基）乙炔基）-5-甲基吡啶（M-5MPEP）和2-（2-（5-溴吡啶基-3-基）乙炔基）-5-甲基吡啶（Br- 5MPEPy）作为mGlu5的部分拮抗剂，因为它们仅部分抑制该受体对谷氨酸的反应。第三个化合物 5-甲基-6-（苯基乙炔基）-吡啶（5MPEP）充当与MPEP位点结合的中性变构位点配体，仅单独起作用。但是，5MPEP阻止变构拮抗剂MPEP和增效剂3,3'-二氟苯甲嗪和3-氰基-N-（1,3-二苯基-1H-

  DOI：

  10.1124/mol.105.016139

文献信息

• [EN] ANALGESIC CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2014124317A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention provides analgesic conjugates having a mu opioid receptor agonist linked to a mGluR5 antagonist, and to methods for producing analgesia using such compounds.

  该发明提供了一种镇痛共轭物，其中包含与mGluR5拮抗剂连接的mu阿片受体激动剂，并提供了使用这种化合物产生镇痛作用的方法。
• Partial mGluR5 antagonists for treatment of anxiety and CNS disorders
  申请人：Conn Jeffrey P.

  公开号：US20070208028A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Provided is a method of treating conditions and disorders for which full mGluR5 antagonists are potentially effective, such as, e.g., anxiety, epilepsy, schizophrenia and other psychotic disorders, Parkinson's disease, addictive disorders, and the like in a subject in need of such treatment, comprising administration to such subject of a therapeutically effective amount of a partial, non-competitive mGluR5 antagonist compound of the invention. Specific examples of partial MgluR5 antagonists provided include those compounds having the formula: wherein: Z is, independently N or —CH—, provided that one, and only one Z is N; R is halogen (e.g., Br, F and the like), alkyl (e.g., methyl), alkenyl (e.g., CH═CH2, aryl (e.g., phenyl), heterocyclic (e.g., thiophenyl).

  提供了一种治疗全mGluR5拮抗剂可能有效的疾病和疾病的方法，例如焦虑、癫痫、精神分裂症和其他精神障碍、帕金森病、成瘾性疾病等，适用于需要此类治疗的患者，包括向该患者施用本发明的部分、非竞争性mGluR5拮抗剂化合物的治疗有效量。所提供的部分MgluR5拮抗剂的具体例子包括具有以下式子的化合物：其中：Z独立地为N或—CH—，但仅有一个Z为N；R为卤素（例如Br、F等）、烷基（例如甲基）、烯基（例如CH═CH2）、芳基（例如苯基）、杂环（例如噻吩基）。
• ANALGESIC CONJUGATES
  申请人：PORTOGHESE Philip

  公开号：US20150374836A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The invention provides analgesic conjugates having a mu opioid receptor agonist linked to a mGluR 5 antagonist, and to methods for producing analgesia using such compounds.

  本发明提供了一种镇痛偶联物，其中包括一个与mu型阿片受体激动剂连接的mGluR5拮抗剂，并提供了使用这些化合物产生镇痛的方法。
• WO2007/35823
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD AND COMPOSITION FOR CRYSTALLIZING A FAMILY C GPCR
  申请人：Kobilka Brian

  公开号：US20120219992A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Certain embodiments provide a method for crystallizing a GPCR. The method may employ a fusion protein comprising, from N-terminus to C-terminus: a) a first portion of a family C G-protein coupled receptor (GPCR), wherein the first portion comprises the TM1, TM2 and TM3, regions of the GPCR; b) a stable, folded protein insertion; and c) a second portion of the GPCR, wherein the second portion comprises the TM4, TM5 TM6 and TM7 regions of the GPCR.