isomaturone | 5916-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: isomaturone
• 英文别名: Maturon；3-(Hydroxymethyl)-8-methylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 5916-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: DLWUVAPDRXDYKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Hydroxymethyl)benzofuran-4-ol 在 KH₂PO₄ buffer 、 potassium nitrososulfonate 、 氧气 、 四氯苯醌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 isomaturone
  参考文献：
  名称：

  Aso, Mariko; Ojida, Akio; Yang, Guang, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furannulation strategy for synthesis of the naturally occurring fused 3-methylfurans: efficient synthesis of evodone and menthofuran and regioselective synthesis of maturone via a Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions. Some comments for its mechanistic aspects
  作者：Mariko Aso、Akio Ojida、Guang Yang、Ok Ja Cha、Eiji Osawa、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00067a031

  日期：1993.7

  Fused 3-methylfurans are readily obtained by the reaction of allenic sulfonium salt 1 and the enolate anions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in two steps. Using these fused 3-methylfuran compounds as intermediates, furanoterpenoids such as menthofuran (8) and evodone (4b) are synthesized efficiently. Moreover, maturone (15) is also obtained regioselectivity by Lewis acid CatalYzed Diels-Alder reaction of benzofuranquinone (12) with piperylene. In the context with the regioselectivity observed in the Diels-Alder reaction of 12, semiempirical molecular orbital calculations are applied to gain its theoretical interpretation based upon frontier molecular orbital theory and transition state analysis.