Methyl 2,2-Difluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate | 131262-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,2-Difluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-difluoro-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 131262-36-7
• 化学式: C₇H₁₀F₂O₂
• 分子量: 164.152
• InChiKey: HICWQVXLAODFRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,2-Difluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2,2-二氟-3,3-二甲基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  CF3SiMe3-NaI体系对烯烃的无过渡金属宝石-二氟环丙烷化作用：电子缺陷型底物的配方

  摘要：

  研究了各种电子不足的烯烃以及官能化的苯乙烯衍生物与CF 3 SiMe 3 -NaI体系的反应。确定了底物的相对反应性。结果表明，许多“α，β-不饱和酯”可以在“缓慢加成方案”条件下有效地被二氟环丙烷化，这使得单，螺环的宝石被二氟环丙基取代的羧酸获得了良好的收率（两步为36-79％）。重量可达100克。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801006
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到Methyl 2,2-Difluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CF3SiMe3-NaI体系对烯烃的无过渡金属宝石-二氟环丙烷化作用：电子缺陷型底物的配方

  摘要：

  研究了各种电子不足的烯烃以及官能化的苯乙烯衍生物与CF 3 SiMe 3 -NaI体系的反应。确定了底物的相对反应性。结果表明，许多“α，β-不饱和酯”可以在“缓慢加成方案”条件下有效地被二氟环丙烷化，这使得单，螺环的宝石被二氟环丙基取代的羧酸获得了良好的收率（两步为36-79％）。重量可达100克。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801006

文献信息

• Transition Metal‐free <i>gem</i> ‐difluorocyclopropanation of Alkenes with CF ₃ SiMe ₃ −NaI System: a Recipe for Electron‐deficient Substrates
  作者：Pavel S. Nosik、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1002/adsc.201801006

  日期：2018.11.5

  Reaction of various electron‐deficient alkenes, as well as functionalized styrene derivatives with CF3SiMe3−NaI system is studied. Relative reactivity of the substrates is established. It is shown that many α,β‐unsaturated esters can be difluorocyclopropanated efficiently under “slow addition protocol” conditions, which provides access to mono‐ and spirocyclic gem‐difluorocyclopropyl‐substituted carboxylic

  研究了各种电子不足的烯烃以及官能化的苯乙烯衍生物与CF 3 SiMe 3 -NaI体系的反应。确定了底物的相对反应性。结果表明，许多“α，β-不饱和酯”可以在“缓慢加成方案”条件下有效地被二氟环丙烷化，这使得单，螺环的宝石被二氟环丙基取代的羧酸获得了良好的收率（两步为36-79％）。重量可达100克。