6-amino-4H-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5-one | 488-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-amino-4H-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5-one
• 英文别名: 6-Amino-4H-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5-on；Holothin；6-amino-4H-dithiolo[4,3-b]pyrrol-5-one
• CAS: 488-03-9
• 化学式: C₅H₄N₂OS₂
• 分子量: 172.232
• InChiKey: JSZVYHFPIFBAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4H-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5-one 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 thioredoxin-disulfide oxidoreductase 作用下， 生成 3-amino-4-sulfanyl-5-(sulfanylmethylidene)pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  棒状链霉菌 HlmI 是一种在全霉素生物合成中形成分子内二硫化物的二硫醇氧化酶

  摘要：

  Holomycin 和相关的 dithiolopyrrolone 抗生素显示出广谱抗菌活性，并含有独特的 5,5-双环结构，其中 N-酰化氨基吡咯酮与环烯二硫化物融合。在这里，我们表明分子内二硫键是在该途径的后期通过来自全霉素生产者Streptomyces clavuligerus的硫氧还蛋白氧化还原酶样酶 HlmI 由无环烯-二硫醇构建的。重组 HlmI 从大肠杆菌中纯化，结合黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)，并利用 O 2将还原的全霉素转化为全霉素作为辅助底物。作为二硫醇氧化酶，HlmI 在功能上与 GliT 和 DepH 同源，它们分别在真菌天然产物胶质毒素和表观遗传调节剂化合物 FK228 的生物合成中执行与二硫化物氧化相似的二硫醇。所述的缺失HLMI在野生型基因的S.clavuligerus并且在全霉素过量产生的突变体中导致全霉素产生水平降低和对全霉素的敏感性增加，表明 HlmI

  DOI：

  10.1021/bi200321c
• 作为产物：
  描述：

  全霉素 在 盐酸 、 thioredoxin-disulfide oxidoreductase 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-amino-4H-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  棒状链霉菌 HlmI 是一种在全霉素生物合成中形成分子内二硫化物的二硫醇氧化酶

  摘要：

  Holomycin 和相关的 dithiolopyrrolone 抗生素显示出广谱抗菌活性，并含有独特的 5,5-双环结构，其中 N-酰化氨基吡咯酮与环烯二硫化物融合。在这里，我们表明分子内二硫键是在该途径的后期通过来自全霉素生产者Streptomyces clavuligerus的硫氧还蛋白氧化还原酶样酶 HlmI 由无环烯-二硫醇构建的。重组 HlmI 从大肠杆菌中纯化，结合黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)，并利用 O 2将还原的全霉素转化为全霉素作为辅助底物。作为二硫醇氧化酶，HlmI 在功能上与 GliT 和 DepH 同源，它们分别在真菌天然产物胶质毒素和表观遗传调节剂化合物 FK228 的生物合成中执行与二硫化物氧化相似的二硫醇。所述的缺失HLMI在野生型基因的S.clavuligerus并且在全霉素过量产生的突变体中导致全霉素产生水平降低和对全霉素的敏感性增加，表明 HlmI

  DOI：

  10.1021/bi200321c

文献信息

• <i>Streptomyces clavuligerus</i> HlmI Is an Intramolecular Disulfide-Forming Dithiol Oxidase in Holomycin Biosynthesis
  作者：Bo Li、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/bi200321c

  日期：2011.5.31

  Holomycin and related dithiolopyrrolone antibiotics display broad-spectrum antimicrobial activities and contain a unique 5,5-bicyclic ring structure with an N-acylated aminopyrrolone fused to a cyclic ene–disulfide. Here we show that the intramolecular disulfide bridge is constructed from the acyclic ene–dithiol at a late stage in the pathway by a thioredoxin oxidoreductase-like enzyme HlmI from the holomycin

  Holomycin 和相关的 dithiolopyrrolone 抗生素显示出广谱抗菌活性，并含有独特的 5,5-双环结构，其中 N-酰化氨基吡咯酮与环烯二硫化物融合。在这里，我们表明分子内二硫键是在该途径的后期通过来自全霉素生产者Streptomyces clavuligerus的硫氧还蛋白氧化还原酶样酶 HlmI 由无环烯-二硫醇构建的。重组 HlmI 从大肠杆菌中纯化，结合黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)，并利用 O 2将还原的全霉素转化为全霉素作为辅助底物。作为二硫醇氧化酶，HlmI 在功能上与 GliT 和 DepH 同源，它们分别在真菌天然产物胶质毒素和表观遗传调节剂化合物 FK228 的生物合成中执行与二硫化物氧化相似的二硫醇。所述的缺失HLMI在野生型基因的S.clavuligerus并且在全霉素过量产生的突变体中导致全霉素产生水平降低和对全霉素的敏感性增加，表明 HlmI