2-甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪-3(4H)-酮 | 128102-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: 2-甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪-3(4H)-酮
• 中文别名: 2-甲基吡啶并[2,3-B]吡嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 2-methyl-4H-pyrido<2,3-b>pyrazin-3-one
• 英文别名: 2-methylpyrido<2,3-b>pyrazin-3(4H)-one；2-methyl-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one；2-methylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one；2-methyl-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one；2-Methyl-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-on
• CAS: 128102-80-7
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD11107149
• 分子量: 161.163
• InChiKey: FQYPXESCIKDICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-bromo-2-methyl-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one	155629-95-1	C8H6BrN3O	240.059

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮	4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one	35252-02-9	C7H5N3O	147.136
  ——	(2-methyl-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-yl)-hydrazine	1426833-27-3	C8H9N5	175.193

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪-3(4H)-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以61%的产率得到4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  微波氧化去除杂环烷基或糖侧链：生成黄蝶呤、6-甲酰蝶呤和 3-羟甲基-2(1H)-喹喔啉酮的简单步骤

  摘要：

  分别用二氧化硒和高碘酸钠一步微波辅助氧化去除 2(1H)-喹喔啉酮体系中的 3-甲基和 3-糖侧链，得到 2(1H)-喹喔啉酮...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1118
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-methyl-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one 在 sodium hydroxide 、 Pd/SrCO₃ 作用下， 生成 2-甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  聚氮杂萘。第一部分：1：4：5-三氮杂萘和喹喔啉的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000303

文献信息

• [EN] 4-METHYL-2,3,5,9,9B-PENTAAZA-CYCLOPENTA[A]NAPHTHALENES<br/>[FR] 4-MÉTHYL-2,3,5,9,9B-PENTAAZA-CYCLOPENTA[A]NAPHTALÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014019979A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to 4-methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene derivatives of general formula (I) which are inhibitors of phosphodiesterase 2 and/or 10, useful in treating central nervous system diseases and other diseases. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture the compounds according to the invention.

  该发明涉及一般式(I)的4-甲基-2,3,5,9,9b-五氮杂-环戊[α]萘衍生物，它们是磷酸二酯酶2和/或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病和其他疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制造化合物的方法。
• 4-Methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalenes
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20140045856A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to 4-methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene derivatives of general formula (I) which are inhibitors of phosphodiesterase 2 and/or 10, useful in treating central nervous system diseases and other diseases. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的4-甲基-2,3,5,9,9b-五氮杂-环戊[α]萘衍生物，它们是磷酸二酯酶2和/或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病和其他疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制造化合物的方法。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013034761A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention is directed to pyridine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的吡啶化合物。该发明的不同方面涉及包括所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经和精神疾病的治疗剂。
• Kinetic study on the anelation of heterocycles.<b>2.</b>pyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazine and pyrido[3,4-<i>b</i>]pyrazine derivatives synthesized by the hinsberg reaction
  作者：María Inés Abasolo、Daniel Bianchi、Fabián Atlasovich、Carlos Gaozza、Beatriz M. Fernández

  DOI：10.1002/jhet.5570270208

  日期：1990.2

  reactions to give 2-methylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one (3a) and 3-methylpyrido[2,3-b]pyrazin-2(1H)-one (4a) respectively. On the other hand, when the same procedure was applied to 3,4-diaminopyridine results were not so encouraging for the formation of 2-methylpyrido[3,4-b]pyrazin-3(4H)-one (3b) and 3-methylpyrido[3,4-b]-pyrazin-2(1H)one (4b). Kinetic studies were performed in aqueous buffers (pH -0.89 to

  据报道，通过Hinsberg反应的吡咯并[2,3- b ]-和[3,4- b ]吡嗪衍生物II的区域选择性合成从2,3和3,4-二氨基吡啶开始，过量的丙酮酸或丙酮酸乙酯为反应物。在室温下使用无水甲醇和氯仿作为溶剂，可促进吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物的良好收率（高于90％），从而促进区域选择性反应，从而生成2-甲基吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-3 （4 H）-one（3a）和3-甲基吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2（1 H）-one（4a） 分别。另一方面，当将相同的方法应用于3,4-二氨基吡啶时，生成2-甲基吡啶并[3,4- b ]吡嗪-3（4 H）-one（3b）和3的结果并不那么令人鼓舞。-甲基吡啶并[3,4- b ]-吡嗪-2（1 H）一（4b）。动力学研究是在水性缓冲液中进行的（pH -0.89至11.5）和不同的有机溶剂，试图提高收率并实现区域选择性。紫外分光光度法跟踪反
• Diversity-Oriented Synthesis as a Strategy for Fragment Evolution against GSK3β
  作者：Yikai Wang、Jean-Yves Wach、Patrick Sheehan、Cheng Zhong、Chenyang Zhan、Richard Harris、Steven C. Almo、Joshua Bishop、Stephen J. Haggarty、Alexander Ramek、Kayla N. Berry、Conor O’Herin、Angela N. Koehler、Alvin W. Hung、Damian W. Young

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00230

  日期：2016.9.8

  fragment-based drug discovery (FBDD) relies heavily on structural analysis of the hits bound to their targets. Herein, we present a complementary approach based on diversity-oriented synthesis (DOS). A DOS-based fragment collection was able to produce initial hit compounds against the target GSK3β, allow the systematic synthesis of related fragment analogues to explore fragment-level structure–activity relationship

  传统的基于片段的药物发现（FBDD）在很大程度上依赖于与靶标结合的命中的结构分析。在这里，我们提出了一种基于面向多样性的综合（DOS）的补充方法。基于DOS的片段集合能够产生针对目标GSK3β的初始命中化合物，允许相关片段类似物的系统合成，以探索片段水平的结构-活性关系，并最终导致合成更有效的化合物。