(2S,5R)-2-(tert-butyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-[(2)H3]methyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)imidazolidin-4-one | 1356584-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,5R)-2-(tert-butyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-[(2)H3]methyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-2-tert-butyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trideuteriomethyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)imidazolidin-4-one
• CAS: 1356584-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₂F₃N₂O₂
• 分子量: 400.201
• InChiKey: ZQGCLQWNCNGSCB-WIMSHIAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(tert-butyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-[(2)H3]methyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)imidazolidin-4-one 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-(3,5-dichloroanilino)-1-[(2)H3]methyl-2-oxo-1-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]ethyl]amino]-2-oxo[(13)C2]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-(3,5-dichlorophenyl)[3,3,3-(2)H]propionamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,5R)-2-(tert-butyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-[(2)H3]methyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934