5-methoxy-6-hydroxy-4’-methoxyaurone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-6-hydroxy-4’-methoxyaurone
• 英文别名: rugaurone C；5-Hydroxy-6-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one；5-hydroxy-6-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: QZELOYOGRHOKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-methoxy-6-hydroxy-4’-methoxyaurone
  参考文献：
  名称：

  从蔷薇和温水柑橘中分离的黄酮类天然产物的不同总合成

  摘要：

  描述了从容易获得的起始材料中简明且经济地全合成三种羟基金黄酮和一种聚甲氧基黄酮。采用了一种不同的合成策略，该策略以常见的查耳酮支架为中心，通过使用不同的氧化环化方法，可以从该支架中获得金酮和黄酮骨架。这些是首次报道的这些具有生物学意义的化合物的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561851

文献信息

• Divergent Total Syntheses of Flavonoid Natural Products Isolated from Rosa rugosa and Citrus unshiu
  作者：David Spring、Tze Sum、Tze Sum、Warren Galloway

  DOI：10.1055/s-0035-1561851

  日期：——

  The concise and step-economical total syntheses of three hydroxyaurones and one polymethoxyflavone from readily available starting materials is described. A divergent synthetic strategy is employed, which centres on a common chalcone scaffold from which both the aurone and flavone frameworks can be accessed through the use of different oxidative cyclisation methods. These are the first reported total

  描述了从容易获得的起始材料中简明且经济地全合成三种羟基金黄酮和一种聚甲氧基黄酮。采用了一种不同的合成策略，该策略以常见的查耳酮支架为中心，通过使用不同的氧化环化方法，可以从该支架中获得金酮和黄酮骨架。这些是首次报道的这些具有生物学意义的化合物的全合成。