4-carbomethoxy-2-hydroxyphenyl-Δ²-oxazoline | 37592-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-2-hydroxyphenyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；2-(2'-Hydroxyphenyl)-2-oxazolin-4-carbonsaeure-methylester；2-(2-hydroxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；RS-2-(2'-hydroxyphenyl)oxazoline-COOMe；Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 37592-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: SGSHYKDUQCOWPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) bromide 、 4-carbomethoxy-2-hydroxyphenyl-Δ²-oxazoline 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到[Mn(R-2-(2'-hydroxyphenyl)oxazoline-COOMe(1-))2Br][Mn(S-2-(2'-hydroxyphenyl)oxazoline-COOMe(1-))2Br]
  参考文献：
  名称：

  配体对锰配合物结构的立体化学影响：对催化环氧化的影响。

  摘要：

  配位体HphoxCOOR（R = H或Me）的锰配合物已经合成，并通过X射线分析，ESI-MS，配体场光谱，电化学和顺磁性1H NMR进行了表征。手性纯的或外消旋的配体影响形成的复合物的结构。配体HphoxCOOMe的锰（III）配合物为正方形-金字塔形或八面体，两个以固态反式结合的配体。外消旋配体（RS-HphoxCOOMe）和对映纯配体（R-HphoxCOOMe）形成具有相似固态结构的锰配合物。ESI-MS和氘代研究证实，溶液中发生配体交换反应，生成内消旋复合物。R-HphoxCOOH的锰（III）配合物为八面体，两个三价阴离子配体以三聚体的方式以fcc-cct方式结合。RS-HphoxCOOH的锰（III）配合物也是八面体，具有两个现在以反义方式反式结合的双阴离子配体，并且两个水分子占据了轴向位点。借助反演-恢复脉冲技术，在弛豫时间的基础上解释了配合物的顺磁性1H NMR光谱。咪唑与

  DOI：

  10.1021/ic051223z
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-carbomethoxy-2-hydroxyphenyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to mycobactins. I. Synthesis of 2-(2'-Hydroxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid and related compounds

  摘要：

  介绍了几种制备 描述了 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉-4-羧酸的几种制备方法，以及对其化学反应性的研究。 的化学反应性的研究。 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉的化学反应性的研究。

  DOI：

  10.1071/ch9721797

文献信息

• A novel method for the synthesis of 2-oxazolines
  作者：Krishna A. Jadhav、Siddhanath D. Bhosle、Shivanand V. Itage、Rajesh S. Bhosale、Gyanchander Eppa、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154048

  日期：2022.9

  Herein, we report a microwave-assisted synthesis of 2-oxazolines from a carboxylic acid and amino alcohol by using dehydrating reagent carbonyl diimidazole (CDI). The developed methodology was successfully utilized for the synthesis of key intermediate oxazoline 2k (methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate) of natural products Mycobactin S, Mycobactin T, and Spoxazomicin C. The salient

  在此，我们报告了使用脱水试剂羰基二咪唑 (CDI) 从羧酸和氨基醇中微波辅助合成 2-恶唑啉的方法。所开发的方法成功地用于合成天然产物 Mycobactin S、Mycobactin T 和 Spoxazomicin C 的关键中间体恶唑啉2k （2-(2-羟基苯基)-4,5-二氢恶唑-4-羧酸甲酯）。该合成方法具有反应时间短、收率高、一锅法合成、反应条件不苛刻等优点。
• Short synthesis of parabactin
  作者：Raymond J. Bergeron、Steven J. Kline

  DOI：10.1021/ja00380a032

  日期：1982.8