2-(cyclohexanecarboxamido)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexanecarboxamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-cyclohexanecarbonylphenylalanine；N-(cyclohexylcarbonyl)phenylalanine；2-(cyclohexanecarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: TYZXWNYMZXLYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexanecarboxamido)-3-phenylpropanoic acid 在 C₂₄H₂₀B^(1-)*C₅₂H₇₈N₈O₂*H⁽¹⁺⁾ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N-[(3R,3aS,7aS)-3-benzyl-2,5-dioxo-7a-(trifluoromethyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-yl]cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives via desymmetrization of p-quinols with azlactones

  摘要：

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc08985j
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 环己甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(cyclohexanecarboxamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives via desymmetrization of p-quinols with azlactones

  摘要：

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc08985j

文献信息

• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• METHODS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID CHLORIDE COMPOUNDS
  申请人：Ishikawa Tatsuya

  公开号：US20090076304A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention discloses methods for producing a carboxylic acid chloride compound which comprises the step of reacting an alkyl-substituted cyclohexyl carboxylic acid with a chlorinating agent in the presence of a specific urea compound. According to this invention, it is possible to produce a carboxylic acid chloride compound which has high reaction speed, and whose product has high purity or high yield. Thus produced carboxylic acid chloride compound is useful as an intermediate for producing D-phenylalanine derivatives which are used as agents for treating diabetes.

  本发明公开了一种制备羧酸氯化物化合物的方法，其包括将烷基取代的环己基羧酸与氯化剂在特定脲化合物的存在下反应的步骤。根据本发明，可以生产具有高反应速度的羧酸氯化物化合物，并且其产物具有高纯度或高收率。因此，生产的羧酸氯化物化合物可用作生产D-苯丙氨酸衍生物的中间体，该衍生物用于治疗糖尿病。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0178911A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  57 Administration of an N-acylated amino acid (ornithine, lysine, phenylglycine or phenylalanine) in association with a penem or carbapenem antibiotic relieves or eliminates the renal problems associated with administration of the antibiotic alone. The amino acid and antibiotic may be formulated together as a composition or administered separately, either simultaneously or sequentially. A pharmaceutical composition may be prepared simply by mixing the two components.

  57 将 N-酰化氨基酸（鸟氨酸、赖氨酸、苯甘氨酸或苯丙氨酸）与培南类或碳青霉烯类抗生素联合给药，可缓解或消除与单独给药抗生素相关的肾脏问题。 氨基酸和抗生素可一起配制成组合物，也可同时或依次单独给药。 只需将两种成分混合即可制备成药物组合物。
• USP30 inhibitors
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US10968172B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The application relates to phenyl- or naphthylsulfonamide derivatives of the structural formula (I). The compounds are described as inhibitors of USP30 (ubiquitin specific peptidase 30) useful for the treatment of conditions involving mitochondrial defects including neurodegenerative diseases such as Alzheimer's and Parkinson's or a neoplastic disease such as leukemia.

  该申请涉及结构式 (I) 的苯基或萘基磺酰胺衍生物。这些化合物被描述为 USP30（泛素特异性肽酶 30）的抑制剂，可用于治疗涉及线粒体缺陷的疾病，包括神经退行性疾病（如阿尔茨海默氏症和帕金森氏症）或肿瘤性疾病（如白血病）。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DIABETES
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US20150045435A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention described herein pertains to compounds, compositions, methods and uses thereof. The compounds described herein are in a class of glucose-lowering drugs useful for treating diabetes. Generally, compounds of the Formula I are described herein.