(3R,4R)-benzyl 3-amino-4-methylpiperidine-1-carboxylate | 1451068-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-benzyl 3-amino-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3R,4R)-Benzyl 3-amino-4-methylpiperidine-1-carboxylate；benzyl (3R,4R)-3-amino-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1451068-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: SRPCZFCRBYSYDY-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-benzyl 3-amino-4-methylpiperidine-1-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R)-benzyl 3-(4-methoxybenzylmethylamino)-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine from L-Malic acid

  摘要：

  一种合成N-Cbz-顺-(3R,4R)-3-甲基氨基-4-甲基哌啶的新路线被揭示，以L-苹果酸作为手性池起始原料。该目标化合物经过16步反应，总产率为26%，并且具有超过98%的ee值。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1371
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-benzyl 3-amino-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine from L-Malic acid

  摘要：

  一种合成N-Cbz-顺-(3R,4R)-3-甲基氨基-4-甲基哌啶的新路线被揭示，以L-苹果酸作为手性池起始原料。该目标化合物经过16步反应，总产率为26%，并且具有超过98%的ee值。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1371

文献信息

• Chiral Pool Synthesis of N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine from L-Malic acid
  作者：Bao-Yu Hao、Jin-Qiang Liu、Wei-Han Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1371

  日期：2013.5.20

  A new synthetic route to N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine, key intermediate for CP-690,550, was disclosed with L-malic acid as the chiral pool starting material. The title compound was obtained in 16 steps with a total yield of 26% and more than 98% ee.

  一种合成N-Cbz-顺-(3R,4R)-3-甲基氨基-4-甲基哌啶的新路线被揭示，以L-苹果酸作为手性池起始原料。该目标化合物经过16步反应，总产率为26%，并且具有超过98%的ee值。