(3R,4R)-benzyl 3-(4-methoxybenzylmethylamino)-4-methylpiperidine-1-carboxylate | 1452118-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-benzyl 3-(4-methoxybenzylmethylamino)-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl-methylamino]-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1452118-02-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: ALJCTOCGWYLUHC-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-benzyl 3-(4-methoxybenzylmethylamino)-4-methylpiperidine-1-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(3R,4R)-benzyl 4-methyl-3-(methylamino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine from L-Malic acid

  摘要：

  一种合成N-Cbz-顺-(3R,4R)-3-甲基氨基-4-甲基哌啶的新路线被揭示，以L-苹果酸作为手性池起始原料。该目标化合物经过16步反应，总产率为26%，并且具有超过98%的ee值。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1371
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-benzyl 3-(4-methoxybenzylmethylamino)-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine from L-Malic acid

  摘要：

  一种合成N-Cbz-顺-(3R,4R)-3-甲基氨基-4-甲基哌啶的新路线被揭示，以L-苹果酸作为手性池起始原料。该目标化合物经过16步反应，总产率为26%，并且具有超过98%的ee值。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1371