(5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-3-yl)methanol | 105211-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: 1-(5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-1-(6-methoxy-3-pyridyl)methanol；1-(5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-1-(6-methoxy-pyridin-3-yl)methanol；(2-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-3-yl)methanol
• CAS: 105211-18-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: JLMBVKLJLBJCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-3-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 3'-<(6-methoxypyridin-3-yl)methyl>-4'-O-methyl-3,5-dinitro-N-trifluoroacetyl-L-thyronine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲状腺激素类似物的合成。第1部分。通过苯酚-二硝基苯酚缩合制备3'杂芳基甲基-3,5-二碘-L-甲状腺素，以及结构与选择性胸腺活性之间的关系

  摘要：

  合成了天然甲状腺激素3,3'，5-tri- iodo - L -thyronine（T 3）的3'-杂芳基甲基类似物（1）-（8）作为潜在的选择性（保心脏）甲状腺素。通过使3-取代的4-甲氧基苯酚与3，5-二硝基-L-酪氨酸衍生物缩合来构建二苯醚部分。关键酚（28）-（32）的合成需要在低温下原位制备新型金属化物种2-lithio-5-methoxypyrididine（14），5-lithio-2-methoxypyrimidine（15），5 -硫代-2-甲基吡啶（16），5-溴-4-硫代-2-甲氧基吡啶（18）和2,6-二氟-3-硫代吡啶（19），然后与苯甲醛（20）反应。从苄基溴（33）开发出了哒嗪酮（36）和噻唑酮（37）苯酚的替代途径。结构-活性关系表明，选择性吡啶反应与2-氧杂戊基-5-基甲基3'-取代有关，如在吡啶酮（1），哒嗪酮（2），羟基吡啶（4）和噻唑酮（8）中发现的

  DOI：

  10.1039/p19880003085
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基吡啶 生成 (5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-(6-methoxypyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  LEESON, PAUL D.;EMMETT, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3085-3096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds having selective
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04766121A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  这项发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。该发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡啶嗪基甲基]-甲状腺氨酸。
• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04910305A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  本发明涉及具有选择性甲状腺类似活性的化合物。本发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡嗪基甲基]-甲状腺酸。
• Chemical compounds having selective thyromimetic activity
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04826876A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinyl-methyl]-thyronine.

  本发明涉及具有选择性甲状腺模拟活性的化合物。本发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡嗪基甲基]-甲状腺酮。
• Benzyl pyridyl and pyridazinyl compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories, Ltd.

  公开号：US05061798A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3)1H)-pyridazinylmethyl)-thyronine.

  本发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。本发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3-(1H)-吡嗪基甲基]-甲状腺酮。
• Chemical compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0188351B1

  公开（公告）日：1991-03-13